Inhaltsverzeichnis

Inhaltsverzeichnis


1	Allgemeiner und theoretischer Teil
1.1	Einleitung und Problemstellung
1.2	Synthese neuartiger 2-pyridyl-substituierter Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe
1.2.1	Versuche zur Synthese von 4-[4-Phenyl-2,6-bis(2-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6-bis- (2-pyridyl)phenolat 8
1.2.2	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-[2,6-Diphenyl-4- (4-methansulfonyl-phenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis-(2-pyridyl)phenolat 10
1.2.3	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-[2,6-Diphenyl-4- (4-nitrophenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis(2-pyridyl)-phenolat 11
1.3	Synthese neuartiger 3-pyridyl-substituierter Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe
1.3.1	Herstellung von 4-Amino-2,6-bis(3-pyridyl)phenol 37
1.3.2	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-(2,4,6-Triphenyl- 1-pyridinio)-2,6-bis(3-pyridyl)phenolat 12
1.3.3	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-[4-Phenyl-2,6-bis- (3-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6-bis(3-pyridyl)phenolat 13
1.3.4	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-[2,6-Diphenyl-4- (4-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6-bis(3-pyridyl)phenolat 14
1.3.5	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-[2,6-Diphenyl-4- (4-methansulfonyl-phenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis-(3-pyridyl)phenolat 15
1.3.6	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-[2,6-Diphenyl-4- (4-Nitrophenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis(3-pyridyl)-phenolat 16
1.4	Synthese neuartiger 4-pyridyl-substituierter Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe
1.4.1	Herstellung von 4-Amino-2,6-bis(4-pyridyl)phenol 50
1.4.2	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-(2,4,6-Triphenyl-1- pyridinio)-2,6-bis(4-pyridyl)phenolat 17
1.4.3	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-[4-Phenyl-2,6-bis- (4-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6-bis(4-pyridyl)phenolat 18
1.4.4	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-[2,6-Diphenyl-4- (4-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6-bis(4-pyridyl)phenolat 19
1.4.5	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-[2,6-Diphenyl-4- (4-methansulfonyl-phenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis-(4-pyridyl)phenolat 20
1.4.6	Herstellung des neuen solvatochromen Betainfarbstoffes 4-[2,6-Diphenyl-4- (4-nitrophenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis(4-pyridyl)phenolat 21
1.5	UV/ Vis-spektroskopische Untersuchungen
1.5.1	UV/ Vis-spektroskopische Untersuchung der solvatochromen Eigenschaften der neuartigen pyridylsubstituierten Betainfarbstoffe
1.5.2	UV/ Vis-spektroskopische Untersuchung der halochromen Eigenschaften der Farbstoffe 13 und 14 in wäßrigen Ionophorlösungen
1.5.3	UV/ Vis-spektroskopische Untersuchung der Farbstoffe 13 und 14 in einem binären Wasser/1,4-Dioxan-Gemisch
1.6	Zusammenfassung der Ergebnisse
2	Experimenteller Teil
2.1	Allgemeine Bemerkungen
2.2	Synthese der 2-pyridyl-substituierten Pyridinium-N-phenolat-Betainfarbstoffe
2.2.1	Versuche zur Synthese von 4-[4-Phenyl-2,6-bis(2-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6- bis(2-pyridyl)-phenolat 8
2.2.1.1	Herstellung von 1,5-(2-Pyridyl)-3-phenylpentan-1,5-dion 24
2.2.2	Synthese von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-methansulfonyl-phenyl)-1-pyridinio]-2,6- bis(2-pyridyl)phenolat 10
2.2.2.1	Herstellung von 1,5-Diphenyl-3-(4-methansulfonyl-phenyl)pentan-1,5-dion 25
2.2.2.2	Herstellung von 2,6-Diphenyl-4-(4-methansulfonyl-phenyl)pyrylium-tetrafluor- borat 26
2.2.2.3	Herstellung von 2,6-Diphenyl-4-(4-methansulfonyl-phenyl)-1-[4-hydroxy-3,5- bis(2-pyridyl)phenyl]pyridinium-tetrafluorborat 28
2.2.2.4	Herstellung von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-methansulfonyl-phenyl)-1-pyridinio]-2,6- bis(2-pyridyl)phenolat 10
2.2.3	Synthese von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-nitrophenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis- (2-pyridyl)phenolat 11
2.2.3.1	Herstellung von 2,6-Diphenyl-4-(4-nitrophenyl)-1-[4-hydroxy-3,5-bis- (2-pyridyl)phenyl]pyridinium-tetrafluorborat 30
2.2.3.2	Herstellung von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-nitrophenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis- (2-pyridyl)phenolat 11
2.3	Synthese der 3-pyridyl-substituierten Pyridinium-N-phenolat- Betainfarbstoffe
2.3.1	Synthese von 4-Amino-2,6-bis(3-pyridyl)phenol 37
2.3.1.1	Herstellung von 4-(3-Pyridylthioacetyl)morpholin 31
2.3.1.2	Herstellung von (3-Pyridyl)essigsäure-hydrochlorid 32
2.3.1.3	Herstellung von (3-Pyridyl)essigsäureethylester 33
2.3.1.4	Herstellung von 1,3-Bis(3-pyridyl)propan-2-on 34
2.3.1.5	Herstellung von 4-Nitro-2,6-bis(3-pyridyl)phenol 36
2.3.1.6	Herstellung von 4-Amino-2,6-bis(3-pyridyl)phenol 37
2.3.2	Synthese von 4-(2,4,6-Triphenyl-1-pyridinio)-2,6-bis(3-pyridyl)-phenolat 12
2.3.2.1	Herstellung von 2,4,6-Triphenyl-1-[4-hydroxy-3,5-bis(3-pyridyl)- phenyl]pyridinium-tetrafluorborat 39
2.3.2.2	Herstellung von 4-(2,4,6-Triphenyl-1-pyridinio)-2,6-bis- (3-pyridyl)-phenolat 12
2.3.3	Synthese von 4-[4-Phenyl-2,6-bis(3-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6-bis-(3- pyridyl)phenolat 13
2.3.3.1	Herstellung von 2,6-Bis[(1H)-pyridinio-3-yl]-4-phenylpyrylium- tris(tetrafluorborat) 40
2.3.3.2	Herstellung von 4-Phenyl-2,6-bis(3-pyridyl)-1-[4-hydroxy-3,5-bis- (3-pyridyl)phenyl]pyridinium-tetrafluorborat 41
2.3.3.3	Herstellung von 4-[4-Phenyl-2,6-bis(3-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6-bis- (3-pyridyl)phenolat 13
2.3.4	Synthese von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6-bis- (3-pyridyl)phenolat 14
2.3.5	Synthese von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-methansulfonyl-phenyl)-1-pyridinio]- 2,6-bis(3-pyridyl)phenolat 15
2.3.5.1	Herstellung von 2,6-Diphenyl-4-(4-methansulfonyl-phenyl)-1-[4-hydroxy-3,5- bis(3-pyridyl)phenyl]pyridinium-tetrafluorborat 44
2.3.5.2	Herstellung von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-methansulfonyl-phenyl)-1-pyridinio]-2,6- bis(3-pyridyl)phenolat 15
2.3.6	Synthese von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-nitrophenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis- (3-pyridyl)phenolat 16
2.3.6.1	Herstellung von 2,6-Diphenyl-4-(4-nitrophenyl)-1-[4-hydroxy-3,5-bis- (3-pyridyl)phenyl]pyridinium-tetrafluorborat 45
2.3.6.2	Herstellung von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-nitrophenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis- (3-pyridyl)phenolat 16
2.4	Synthese der 4-pyridyl-substituierten Pyridinium-N-phenolat- Betainfarbstoffe
2.4.1	Synthese von 4-Amino-2,6-bis(4-pyridyl)phenol 50
2.4.1.1	Herstellung von 1,3-Bis(4-pyridyl)propan-2-ol 46
2.4.1.2	Herstellung von 1,3-Bis(4-pyridyl)propan-2-on 47
2.4.1.3	Herstellung von 4-Nitro-2,6-bis(4-pyridyl)phenol 49
2.4.1.4	Herstellung von 4-Amino-2,6-bis(4-pyridyl)phenol 50
2.4.2	Synthese von 4-(2,4,6-Triphenyl-1-pyridinio)-2,6-bis(4-pyridyl)-phenolat 17
2.4.3	Synthese von 4-[4-Phenyl-2,6-bis(4-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6-bis- (4-pyridyl)phenolat 18
2.4.4	Synthese von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-pyridyl)-1-pyridinio]-2,6-bis- (4-pyridyl)phenolat 19
2.4.5	Synthese von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-methansulfonyl-phenyl)-1-pyridinio]- 2,6-bis(4-pyridyl)phenolat 20
2.4.6	Synthese von 4-[2,6-Diphenyl-4-(4-nitrophenyl)-1-pyridinio]-2,6-bis- (4-pyridyl)phenolat 21
3	Literaturverzeichnis
4	Danksagung

1

Allgemeiner und theoretischer Teil

1.1

1.2

Experimenteller Teil