Synthese eines teilfluorierten Pentacens und Tetracens sowie ein Beitrag zur Synthese stickstoffhaltiger Pentacene mit alternierendem Substitutionsmuster
Im Rahmen des fluorierten Pentacen-Projekts konnten ausgehend von Bromdifluorbenzol sowohl ein teilfluoriertes Pentacen als auch ein teilfluoriertes unsymmetrisches Tetracen dargestellt werden. Besonders an der Synthese ist, dass ein schrittweiser Aufbau eines mittleren Rings von symmetrisch als auc...
Shranjeno v:
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| Format: | Dissertation |
| Jezik: | nemščina |
| Izdano: |
Philipps-Universität Marburg
2020
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| Online dostop: | PDF-Volltext |
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| Izvleček: | Im Rahmen des fluorierten Pentacen-Projekts konnten ausgehend von Bromdifluorbenzol sowohl ein teilfluoriertes Pentacen als auch ein teilfluoriertes unsymmetrisches Tetracen dargestellt werden. Besonders an der Synthese ist, dass ein schrittweiser Aufbau eines mittleren Rings von symmetrisch als auch unsymmetrisch substituierten Acenen entwickelt wurde. Als Schlüsselschritte zählen eine SUZUKI-Kupplung und eine intramolekulare Nickel vermittelte Reaktion eines Aryltriflats mit einem Aldehyd.
Im Rahmen des stickstoffhaltigen Pentacen-Projekts konnte erfolgreich eine literaturbekannte Synthese eines Pyrimidincarbaldehyds reproduziert und im Wesentlichen verbessert werden. Im Anschluss wurden unterschiedlich substituierte Pyridopyrimidine über eine HWE-Photocyclisierungssequenz in guten Ausbeuten dargestellt und konnten divergent funktionalisiert werden. Der Zugang zu dieser Verbindungsklasse über die genannte Sequenz ist neu. Die Verknüpfung der Pyridopyrimidine über eine Stickstoffbrücke konnte erfolgreich mittels HARTWIG-BUCHWALD-Bedingungen erzielt werden und ergab gute Ausbeuten für unterschiedliche Substrate. Anschließend wurden unterschiedliche Derivatisierungen des thiomethylsubstituierten Derivats erzielt, der mittlere Ring konnte aber über verschiedene Reaktionen nicht erfolgreich geschlossen werden. |
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| Fizični opis: | 312 Seiten |
| DOI: | 10.17192/z2020.0242 |