Publikationsserver
Transannulare Funktionalisierung an mittleren Kohlenstoffringen
Im Laufe dieser Arbeit wurden unterschiedliche Strategien herangezogen, um acht- und zehngliedrige Kohlenstoffringe transannular zu funktionalisieren. Zu diesem Zweck wurden sowohl intramolekulare, als auch intermolekulare Reaktionen untersucht. Aus Cyclodec-5-enol wurden zwei isomere Bicyclen durch...
Gespeichert in:
| 1. Verfasser: | |
|---|---|
| Beteiligte: | |
| Format: | Dissertation |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
Philipps-Universität Marburg
2021
|
| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | PDF-Volltext |
| Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
| Zusammenfassung: | Im Laufe dieser Arbeit wurden unterschiedliche Strategien herangezogen, um acht- und zehngliedrige Kohlenstoffringe transannular zu funktionalisieren. Zu diesem Zweck wurden sowohl intramolekulare, als auch intermolekulare Reaktionen untersucht. Aus Cyclodec-5-enol wurden zwei isomere Bicyclen durch intramolekulare Öffnung des entsprechenden Oxirans bzw. Iodoniumions synthetisiert. Die relative Konfiguration des [5.3.1]undecan-1-ols wurde durch eine Kristallstruktur bestätigt. Es wurde jedoch weder ein wirksamer Einfluss der Hydroxyl-Gruppe auf die Stereoselektivität der ersten Epoxidierung oder Iodierung der C-C-Doppelbindung noch auf den Verlauf einer Simmons-Smith Cyclopropanierung festgestellt. Eine intramolekulare Crandall-Lin Cyclopropanierung wurde erstmalig erfolgreich auf einen mittleren Ring übertragen. Aus einem Cycloocten-Derivat wurde ein tricyclische Alkohol gewonnen. An dem größeren Cyclodecen-Derivat wurde keine solche transannulare Cyclopropanierung beobachtet. Transannulare Reaktionen haben jedoch das Potential, die Synthese mittlerer Ringe in Naturstoffen zu vereinfachen. |
|---|---|
| Umfang: | 184 Seiten |
| DOI: | 10.17192/z2021.0126 |