Transannulare Funktionalisierung an mittleren Kohlenstoffringen
Im Laufe dieser Arbeit wurden unterschiedliche Strategien herangezogen, um acht- und zehngliedrige Kohlenstoffringe transannular zu funktionalisieren. Zu diesem Zweck wurden sowohl intramolekulare, als auch intermolekulare Reaktionen untersucht. Aus Cyclodec-5-enol wurden zwei isomere Bicyclen durch...
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Contributors: | |
Format: | Doctoral Thesis |
Language: | German |
Published: |
Philipps-Universität Marburg
2021
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Subjects: | |
Online Access: | PDF Full Text |
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Summary: | Im Laufe dieser Arbeit wurden unterschiedliche Strategien herangezogen, um acht- und zehngliedrige Kohlenstoffringe transannular zu funktionalisieren. Zu diesem Zweck wurden sowohl intramolekulare, als auch intermolekulare Reaktionen untersucht. Aus Cyclodec-5-enol wurden zwei isomere Bicyclen durch intramolekulare Öffnung des entsprechenden Oxirans bzw. Iodoniumions synthetisiert. Die relative Konfiguration des [5.3.1]undecan-1-ols wurde durch eine Kristallstruktur bestätigt. Es wurde jedoch weder ein wirksamer Einfluss der Hydroxyl-Gruppe auf die Stereoselektivität der ersten Epoxidierung oder Iodierung der C-C-Doppelbindung noch auf den Verlauf einer Simmons-Smith Cyclopropanierung festgestellt. Eine intramolekulare Crandall-Lin Cyclopropanierung wurde erstmalig erfolgreich auf einen mittleren Ring übertragen. Aus einem Cycloocten-Derivat wurde ein tricyclische Alkohol gewonnen. An dem größeren Cyclodecen-Derivat wurde keine solche transannulare Cyclopropanierung beobachtet. Transannulare Reaktionen haben jedoch das Potential, die Synthese mittlerer Ringe in Naturstoffen zu vereinfachen. |
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Physical Description: | 184 Pages |
DOI: | 10.17192/z2021.0126 |