Synthesis, Characterization and Properties Evaluation of Degradable Poly(vinyl-co-ester)s

Die ringöffnende radikalische Polymerisation von Cycloketenacetal führte zu einem Polyester, einer Klasse von abbaubaren Polymeren. Im Rahmen dieser Arbeit wurde die Bioabbaubarkeit mit unterschiedlichen Vinylpolymeren kombiniert, indem Cycloketenacetal mit einem Vinylmonomer radikalisch copolymerisiert wurde. Die neuen Materialien behielten zum Teil die Eigenschaften von beiden Polymeren bei oder zeigten neue Eigenschaften, abhaengig von der Copolymerzusammensetzung. Zu Beginn wurden 5,6-Benzo-2-methylene-1,3-dioxepan (BMDO) und N-isopropylaminoacrylat (NIPAAm) radikalisch copolymerisiert. Die Thermosensitivitaet und die Abbaubarkeit des neuen Copolymers – Poly(BMDO-co-NIPAAm) wurde untersucht. Um wasserlösliche abbaubare Vinylpolymere herzustellen, wurde Cylcoketenacetal mit Methacrylsaeure (MAA) radikalisch copolymerisiert. Die Copolymerisation von BMDO und MAA folgte nicht dem erwarteten konventionelen Weg. Durch saeurekatalysierte Addition von MAA an die Doppelbindung des BMDO wurde ein neue Vinylmonomer (3-methyl-1, 5-dihydrobenzo[e] [1, 3]dioxepin-3-yl methacrylat, (A), gebildet. Nicht nur MAA, sondern auch andere Brönsted Saeuren mit pKa < 18 können die Doppelbindung des BMDO protonieren. Bei dem Ziel abbaubare ionische Vinylpolymere zu synthetisieren, wurden abbaubare kationische Vinylpolymere durch eine zweistufige Reaktion hergestellt. Zuerst wurde eine radikalische Copolymerisation von 5,6-benzol-2-methylene-1,3-dioxepan (BMDO) und N,N-dimethylaminöthyl methacrylat (DMAEMA) durchgeführt. Im zweiten Schritt wurde das Copolymer – Poly(BMDO-co-DMAEMA) mit Alkylbromid (BrCnH2n+1) quaternisiert. Durch Kontrolle der Copolymerzusammensetzung und des Quaternierungsverhaltens wurden neue kationischen Polymere mit unterschiedlicher Wasserlösilchkeit, antibakteriellem Verhalten und Abbaubarkeit hergestellt. In vorhergehenden Arbeiten wurde das bioabbaubare Copolymer – P(MDO-co-MMA) mit 40mol% MDO durch radikalische Polymerisation von MDO und MMA synthetisiert. Um die mechanischen Eigenschaften dieses bioabbaubaren Copolymers zu verbessern, wurde ein Ionomer, dessen Matrix Poly(MDO-co-MMA) ist, hergestellt. Zuerst wurden MDO, MMA und DMAEMA radikalisch terpolymerisiert. Die erfolgreiche Terpolymerisation wurde durch NMR- und GPC-Messungen bewiesen. Als Quaternierungsmaterial wurden Bromethan (BrC2H5) und Bromdodecan (BrC12H25) ausgewaehlt.