Totalsynthese von Preussochromon D & Beiträge zur Totalsynthese von Preussochromon E & F
Im Rahmen der vorliegenden Arbeit konnte die erste enantioselektive Totalsynthese von Preussochromon D entwickelt werden. Der Naturstoff konnte dabei in einer Ausbeute von 15% über 9 Stufen isoliert werden. Als Schlüsselschritt der Synthese wurde eine hochdiastereoselektive intramolekulare Aldoladdi...
I tiakina i:
Kaituhi matua: | |
---|---|
Ētahi atu kaituhi: | |
Hōputu: | Dissertation |
Reo: | German |
I whakaputaina: |
Philipps-Universität Marburg
2020
|
Ngā marau: | |
Urunga tuihono: | Kuputuhi katoa PDF |
Tags: |
Tag hinzufügen
Keine Tags, Fügen Sie den ersten Tag hinzu!
|
Whakarāpopototanga: | Im Rahmen der vorliegenden Arbeit konnte die erste enantioselektive Totalsynthese von Preussochromon D entwickelt werden. Der Naturstoff konnte dabei in einer Ausbeute von 15% über 9 Stufen isoliert werden. Als Schlüsselschritt der Synthese wurde eine hochdiastereoselektive intramolekulare Aldoladdition zwischen einem benzylischen Keton und einem α-Keto-β-hydroxyester entwickelt. Neben dem Naturstoff konnten auf den untersuchten Syntheserouten auch vier zusätzliche Epimere der Preussochromone D und E dargestellt und charakterisiert werden. Es konnten zudem mehrere hochdiastereoselektive intramolekulare Aldol-Additionen und Aldol-Kondensationen von Chromanonen an α,β-Diketoestern sowie α-Keto-β-hydroxyestern entwickelt werden. Dies erlaubt die stereoselektive Synthese verschiedener hochsubstituierter Tetrahydrocyclopenta[b]chromanone und stellt im Vergleich zu den bereits in der Literatur etablierten Zugängen eine leicht modifizierbare und breit anwendbare Synthesestrategie dar. |
---|---|
Whakaahuatanga ōkiko: | 265 Seiten |
DOI: | 10.17192/z2020.0509 |