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Titel:Methodenentwicklung zur qualitativen und quantitativen Analyse der Triterpensäuren von Boswellia sacra FLÜCK. (Burseraceae) sowie verwandter Arten
Autor:Keusgen, Mitra
Weitere Beteiligte: Runkel, Frank (Prof. Dr.)
Veröffentlicht:2021
URI:https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2021/0516
URN: urn:nbn:de:hebis:04-z2021-05166
DOI: https://doi.org/10.17192/z2021.0516
DDC: Chemie
Titel (trans.):Development of methods for the qualitative and quantitative analysis of triterpic acids from Boswllia sacra FLÜCK. (Burseraceae) and related species
Publikationsdatum:2021-12-02
Lizenz:https://rightsstatements.org/vocab/InC-NC/1.0/

Dokument

Schlagwörter:
Boswellia sacra, Methode, Analyse, quantitative Analyse, Boswellia sacra, Frankincense, Chromatographie, Burseraceae, qualitative Analyse, Quantitative Analysis, Qualitative Analysis, Method Development, Weihrauch, Burseraceae, Chromatography, Naturstoff, Chromatographie, Methodenentwicklung

Zusammenfassung:
Seit der Frühgeschichte der Menschheit finden sich bildliche und verschriftliche Hinweise auf die Nutzung von Weihrauch, sei es für religiöse-rituelle Zwecke, als Heilmittel oder auch als Gewürz. Schon in der Antike bildete sich, ausgehend vom heutigen Oman, die Weihrauchstraße aus, über welche das kostbare Gut weiter nach Norden und Westen verteilt wurde und den Anrainerstaaten einen unbeschreiblichen Reichtum bescherten. Außerhalb der arabischen Halbinsel kommt Weihrauch aber auch im östlichen Afrika sowie in Indien vor. Die bekanntesten Weihraucharten sind der „Indische Weihrauch“, der von Boswellia serrata ROXB. (Burseraceae) gewonnen wird, sowie der sehr hochpreisige „Arabische Weihrauch“, der von B. sacra FLÜCK. stammt. Weitere Arten kommen hauptsächlich in Ostafrika vor, beispielsweise in Äthiopien [„Äthiopischer Weihrauch“, B. papyrifera (DELILE ex CAILL.) HOCHST]. Problematisch ist, dass die hochwertigen Sorten häufig mit minderwertigeren Sorten, zumeist aus Ostafrika, verschnitten werden. Auch wenn es in Deutschland kein zugelassenes Arzneimittel auf der Basis von Weihrauch gibt, wird die innerliche Einnahme zu medizinischen Zwecken im Internet heftig beworben, zumeist mit fraglichen Heilsversprechen. Dabei gibt es nicht wenige pharmakologische Studien, die sich mit den gesundheitsfördernden Wirkungen von Weihrauch, zumeist einer entzündungshemmenden Wirkung, befassen. Derzeit fehlen jedoch aussagekräftige klinische Studien. Wegen der weiten Verbreitung von weihrauchhaltigen Zubereitungen und Präparaten sahen sich sowohl die amerikanische USP als auch das Europäische Arzneibuch veranlasst, Monographien zum Indischen Weihrauch (B. serrata; Olibanum indicum) auszuarbeiten. Bei näherer Betrachtung erscheinen diese Monographien aber unzulänglich. Zudem werden häufig Extrakte von zweifelhafter Qualität verarbeitet. In Kooperation mit der Firma Floradex in Oßmannstedt / Thüringen wurden zunächst qualitativ hochwertige Extrakte auf Ethanol-Basis entwickelt, die neben Weihrauchproben aus unterschiedlichen Quellen mit in die Untersuchungen eingeflossen sind, wobei der Schwerpunkt der analytischen Untersuchungen auf dem qualitativ sehr hochwertigen „Arabischen Weihrauch“, B. sacra, lag. Übergeordnetes Ziel war es, Verbesserungsvorschläge für die existierenden Arzneibuchmonographien zu erarbeiten. Als problematisch erwies sich schon die Probenvorbereitung für die Analysen. Ca. 50 % des Weihrauchs bestehen aus zumeist polymeren, quellfähigen Materialien, die sich kaum, aber eben doch teilweise, in Alkoholen lösen und somit eine chromatographische Analytik erheblich stören können. Um diese Probleme zu umgehen, wurde eine effiziente Extraktionsmethode sowie eine einfache Probenaufbereitung erarbeitet. Geeignet ist eine Soxhlet-Extraktion mit anschließender Abtrennung der sauren Komponenten durch zweimaliges Ausschütteln. Diese Methode gelingt insbesondere mit B. sacra problemlos. Im zweiten Schritt wurde die DC-Trennung zur Identifizierung der Materialien nachgearbeitet. Es zeigte sich, dass auch mit unterschiedlichen Fließmitteln eine weitgehende Trennung der Triterpensäuren nur schwer zu erreichen ist. Als optimal erwies sich ein saures Fließmittel, verbunden mit einer zweimaligen, kurzen Entwicklung auf HPTLC-Platten, und mit einer Auswertung bei UV 254 nm sowie nachfolgendem Entwickeln mit Anisaldehyd-Reagenz. Diese Methode ist den derzeitigen Arzneibuch-Monographien deutlich überlegen, da viele der wertbestimmenden Triterpensäuren getrennt identifiziert werden können. Als großer Herausforderung erwies sich die Überarbeitung der HPLC-Methode. Von den ca. 20 Triterpensäuren, die in deutlichen Mengen im Weihrauch vorkommen, werden nur zwei Keto-boswelliasäuren betrachtet, die zudem einen nur mengenmäßig kleinen Teil ausmachen (ca. 1- 3 %, bezogen auf das Rohmaterial). Zunächst wurde mit sehr zeitaufwändigen Experimenten versucht, die Säurefunktion oder die Alkoholfunktion der Triterpensäuren entweder über eine Esterbindung oder eine Säureamidbindung mit einem aromatischen Rest zu substituieren, der problemlos bei UV 254 nm und höher zu detektieren ist. Dieses Unterfangen erwies sich leider wegen der Komplexität der Proben als wenig erfolgreich. Hingegen verliefen die Versuche zur Findung eines geeigneten internen Standards (β-Glycyrrhetinsäure) sowie die quantitative Bestimmung weiterer Substanzen über Responsefaktoren erfolgreich. So konnten insgesamt 11 Weihrauchproben (Extrakte plus Rohmaterialien) exemplarisch umfassend bearbeitet werden und viele offene Fragen zur chromatographischen Analytik geklärt werden. Ausgehend hiervon konnten Verbesserungsvorschläge für die existierenden Arzneibuchmonographien erstellt werden.


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