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Zusammenfassung:
Im Rahmen der vorliegenden Arbeit konnte die erste enantioselektive Totalsynthese von Preussochromon D entwickelt werden. Der Naturstoff konnte dabei in einer Ausbeute von 15% über 9 Stufen isoliert werden. Als Schlüsselschritt der Synthese wurde eine hochdiastereoselektive intramolekulare Aldoladdition zwischen einem benzylischen Keton und einem α-Keto-β-hydroxyester entwickelt. Neben dem Naturstoff konnten auf den untersuchten Syntheserouten auch vier zusätzliche Epimere der Preussochromone D und E dargestellt und charakterisiert werden. Es konnten zudem mehrere hochdiastereoselektive intramolekulare Aldol-Additionen und Aldol-Kondensationen von Chromanonen an α,β-Diketoestern sowie α-Keto-β-hydroxyestern entwickelt werden. Dies erlaubt die stereoselektive Synthese verschiedener hochsubstituierter Tetrahydrocyclopenta[b]chromanone und stellt im Vergleich zu den bereits in der Literatur etablierten Zugängen eine leicht modifizierbare und breit anwendbare Synthesestrategie dar.

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