Neue Monomere auf Quinolinonbasis für die Entwicklung hochbrechender Polymere für die Ophthalmologie

Es wurden in dieser Arbeit acht neue hochbrechende Monomere dargestellt. Von diesen besitzen sieben Monomere Seitengruppen, in denen Quinolinonderivate (Q1-Q7) zur Brechungsindexerhöhung verwendet werden. Bei diesen Monomeren wurde das Substitutionsmuster am Quinolinon, der Spacer, der das Quinolino...

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Main Author: Helmstetter, Simon Thomas
Contributors: Hampp, Norbert (Prof. Dr.) (Thesis advisor)
Format: Dissertation
Language:German
Published: Philipps-Universität Marburg 2016
Chemie
Subjects:
Online Access:PDF Full Text
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Description
Summary:Es wurden in dieser Arbeit acht neue hochbrechende Monomere dargestellt. Von diesen besitzen sieben Monomere Seitengruppen, in denen Quinolinonderivate (Q1-Q7) zur Brechungsindexerhöhung verwendet werden. Bei diesen Monomeren wurde das Substitutionsmuster am Quinolinon, der Spacer, der das Quinolinon mit der polymerisierbaren Gruppe verbindet und die polymerisierbare Gruppe variiert. Weiterhin wurde ebenfalls ein Monomer dargestellt, das ein Chromen-2-onderivat in der Seitengruppe enthält (S1). Bisher sind keinerlei Monomere dieses Aufbaus mit Chromen-2-onen und Quinolinonen für ophthalmologische Zwecke bekannt. Aus diesen Monomeren wurden Homopolymere hergestellt, die Brechungsindices bis n(D) = 1,685 aufweisen. Da die Glasübergangstemperaturen der Homopolymere für die Anwendung in Intraokularlinsen zu hoch und die ABBE-Zahlen zu niedrig sind, wurden Copolymere hergestellt. Anhand der Eigenschaften binärer Copolymere wurden lineare Zusammenhänge zwischen Monomerverhältnis und Brechungsindex, sowie für die Glasübergangstemperatur gezeigt. Für die ABBE-Zahl konnte eine näherungsweise lineare Abhängigkeit gezeigt werden. Anhand dieser mathematischen Beziehungen wurden die Eigenschaften ternärer Copolymere berechnet. Aus diesen Berechnungen gingen Copolymer-Zusammensetzungen hervor, die für die Darstellung von Intraokularlinsen geeignet sind. Aus diesen möglichen Mischungen wurden zwei Mischungen zur Herstellung ternärer Copolymere ausgewählt, hergestellt und charakterisiert. Die vorhergesagten Eigenschaften trafen für den Brechungsindex sehr gut zu, für die Glasübergangstemperatur in zufriedenstellendem Maße und für die ABBE-Zahl mäßig gut. Daher wurde die theoretische Berechnung der ABBE-Zahl weiter optimiert, so dass diese ebenfalls zuverlässig vorhergesagt werden kann. Beide Materialien wurden weiterhin hinsichtlich ihres Absorptionsverhaltens, ihrer Licht-echtheit und hinsichtlich ihres Glistening-Verhaltens untersucht. Das Material M1 besitzt eine „gute“ Lichtechtheit (Blauwollskala > 4), zeigt kein Glistening und ist im sichtbaren Bereich des Lichts transparent. Der Brechungsindex beträgt n(D) = 1,592, die Glasübergangstemperatur T(g) = 24 °C und die ABBE-Zahl ν(ABBE) = 28, wodurch die Anforderungen an ein IOL-Material nicht gänzlich erfüllt wurden. M2 erfüllt zwar alle Anforderung hinsichtlich n(D), T(g), und ν(ABBE), zeigt jedoch starkes Glistening und dessen Lichtechtheit ist als problematisch anzusehen und ist somit nicht als IOL-Material geeignet. Es wurden jedoch Möglichkeiten aufgezeigt, bezüglich der Optimierung der Copolymeren-Zusammensetzung, die die Defizite bei M1 beheben können. Die Nutzbarkeit von Q2, dem HRI-Monomer aus M2, als Monomer für die Herstellung von Intraokularlinsen ist zwar in einem anderen Copolymer denkbar, kann aber nicht als sicher prognostiziert werden. Zusammenfassend sind das Monomer Q1 und damit auch die Stoffklasse der Quinolinone grundsätzlich geeignete Strukturen, um daraus Polymere für hochbrechende, ophthalmologische Materialien zu entwickeln und herzustellen.
DOI:https://doi.org/10.17192/z2016.0657