Entwicklung Zirconocen-basierter Methoden zur C,C-Bindungsknüpfung und deren Anwendung in der Totalsynthese von (+)-Guignardon A

Entwicklung Zirconocen-basierter Methoden zur C,C-Bindungsknüpfung und deren Anwendung in der Totalsynthese von (+)-Guignardon A

Zur Problemlösung in der Totalsynthese von Guignardon A wurden zwei Methoden entwickelt und deren Anwendbarkeit untersucht. Zum einen die stereoselektive Rhodium-katalysierte 1,4-Addition von Alkenylzirconocenen an cyclischen Enonen mit anschließender Transformation der intermediären Enolate und zum...

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Main Author: Weidemüller, Stephan Werner
Contributors: von Zezschwitz, Paul Theo (Prof. Dr.) (Thesis advisor)
Format: Doctoral Thesis
Language:German
Published: Philipps-Universität Marburg 2023
Subjects:
Chemie
Totalsynthese von Guignardon A
Rhodium-catalyzed 1,4-addition
Totalsynthese
Palladium-catalyzed cross coupling
Palladium-katalysierte Kreuzkupplung
Methodenentwicklung
Guignardon
Rhodium-katalysierte 1,4-Addition
Zirkonocene
Total synthesis of guignardone A
Chemistry & allied sciences
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To solve problems in the total synthesis of guignardon A, two methods were developed and their usability investigated. Firstly, the stereoselective rhodium-catalysed 1,4-addition of alkenylzirconocenes to cyclic enones with subsequent transformation of the intermediate enolates and, secondly, the palladium-catalysed cross-coupling of alkyl- and arylzirconocenes to alkenyl- and arylnonaflates.

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