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Studien zur Totalsynthese von Collinolacton & Synthese eines funktionalisierten Cyclooctins
In der vorliegenden Arbeit wird über Untersuchungen zu einem synthetischen Zugang zum bakteriellen Sekundärmetaboliten Collinolacton berichtet. Der Naturstoff weist ein einzigartiges 6-10-7-Ringsystem auf, wobei die kleineren Ringe Lactone beinhalten und ein substituiertes Cyclodecatrien flankieren....
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| 1. Verfasser: | |
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| Beteiligte: | |
| Format: | Dissertation |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
Philipps-Universität Marburg
2022
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| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | PDF-Volltext |
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| Zusammenfassung: | In der vorliegenden Arbeit wird über Untersuchungen zu einem synthetischen Zugang zum bakteriellen Sekundärmetaboliten Collinolacton berichtet. Der Naturstoff weist ein einzigartiges 6-10-7-Ringsystem auf, wobei die kleineren Ringe Lactone beinhalten und ein substituiertes Cyclodecatrien flankieren. Durch eingeschränkt freie Drehbarkeit liegt der Naturstoff als Gemisch aus Rotationsisomeren vor. Collinolacton zeigt biologische Aktivität und ist in der Lage, amyloide Plaques und Tauproteine, die pathologisch im Zusammenhang mit der Alzheimer-Krankheit stehen, aufzulösen. Somit ist die Erarbeitung eines synthetischen Zugangs nicht nur aufgrund der strukturellen Herausforderung von chemischem Interesse, sondern auch aus biomedizinischer Perspektive.
Synthetisch sollte der Naturstoff über die Verknüpfung der beiden kleineren Ringe über eine Zweifel-Olefinierung erhalten werden, sodass ein Vorläufermolekül entsteht, aus dem das trizyklische Grundgerüst aufgebaut werden kann. Die zuerst verfolgte Synthesestrategie war also die Verknüpfung der beiden kleineren Ringe als Auftaktsequenz und der Aufbau des Cylclodecatriens auf später Stufe. Nach Scheitern dieses Ansatzes wurde ein alternativer Weg zur Verknüpfung der kleineren Ringfragmente via Allylierung zweier abgewandelter Baustein gefunden, der sich als zielführend erwies. In kooperativen Arbeiten gelang der Aufbau des trizyklischen Grundgerüsts von Collinolacton, allerdings schlugen finale Transformationen bislang fehlen, sodass der Abschluss der Naturstoffsynthese noch aussteht.
In einem weiteren Teil der Arbeit ist die Synthese eines funktionalisierten Cyclooctins beschrieben, das in Kooperation mit der Arbeitsgruppe Höfer aus Marburg auf die Silizium(001)-Oberfläche aufgetragen werden sollte, um die optoelektronischen Eigenschaften der Oberfläche näher zu untersuchen. |
|---|---|
| Umfang: | 218 Seiten |
| DOI: | 10.17192/z2023.0085 |