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Synthese partiell fluorierter Acene, DNTTs und Monomere für on-surface-Synthesen
Im Rahmen dieser Arbeit konnten verschiedene partiell fluorierte Acene dargestellt werden. Anhand der Synthese von 1,2,10,11,12,14-Hexafluorpentacen konnte ein synthetischer Zugang zu unilateral funktionalisierten Pentacenen etabliert werden, in dem der zentrale Ring schrittweise in komplementären K...
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| 1. Verfasser: | |
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| Beteiligte: | |
| Format: | Dissertation |
| Sprache: | Deutsch |
| Veröffentlicht: |
Philipps-Universität Marburg
2021
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| Schlagworte: | |
| Online Zugang: | PDF-Volltext |
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| Zusammenfassung: | Im Rahmen dieser Arbeit konnten verschiedene partiell fluorierte Acene dargestellt werden. Anhand der Synthese von 1,2,10,11,12,14-Hexafluorpentacen konnte ein synthetischer Zugang zu unilateral funktionalisierten Pentacenen etabliert werden, in dem der zentrale Ring schrittweise in komplementären Kupplungsreaktionen aufgebaut wird. Diese Strategie konnte erfolgreich auf andere Acene übertragen werden, wie zum Beispiel 1,2,9,10,11-Pentafluortetracen und 1,2,12-Trifluorotetracen. Ebenfalls konnte eine neuartige Synthese eines Pentacens mit Fluorsubstituenten in 6,13-Position realisiert werden, die auf sukzessiven FRIEDEL-CRAFTS-Acylierungen und einer ortho-Lithiierung von 1,4-Difluoranthracen beruht. Anschließend wurden die optoelektronischen Eigenschaften und im Falle von 1,2,10,11,12,14-Hexafluorpentacen und 1,2,9,10,11-Pentafluortetracen auch die Festkörperstruktur der neuen Acene in einer Kooperation mit der Arbeitsgruppe WITTE untersucht.
Weiterhin konnten im Rahmen dieser Arbeit partiell fluorierte Dinaphthothienothiophene (DNTTs) dargestellt werden. Anhand der Synthese von 1,2,3,4,8,9,10,11-Octafluornaphtho[2,3-b]naphtho[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophen konnte eine neue Strategie zur regioselektiven Einführung des Thiomethylethers durch eine ortho-Borylierungs/Deborothiomethylierungs-Sequenz etabliert werden. Darauf aufbauend konnte 1,2,3,4-Tetrafluornaphtho[2,3-b]naphtho[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophen dargestellt werden, bei dem das unsymmetrische Substitutionsmuster durch eine WITTIG-Reaktion realisiert werden konnte. In der Synthese von 1,2,3,4-Tetrafluor-9,10-dimethoxynaphtho[2,3-b]naphtho[2',3':4,5]thieno[2,3-d]thiophen konnte die Thio-STILLE-Reaktion als valide Alternative für die Einführung des Thiomethylethers beschrieben werden. Anschließend wurden optoelektronische Eigenschaften der neu synthetisierten partiell fluorierten DNTTs in Zusammenarbeit mit der Arbeitsgruppe WITTE untersucht und mit literaturbekannten Derivaten verglichen.
Im Bereich der partiell fluorierten Monomere für on-surface-Synthesen konnte 4,4''-Dibrom-2,2',2'',5,5',5''-hexafluor-1,1':4',1''-terphenyl in einer zweistufigen Synthese erfolgreich dargestellt werden. Dieses Monomer wurde anschließend in einer Kooperation mit der Arbeitsgruppe GOTTFRIED auf eine Gold-Oberfläche aufgedampft. Dort konnte temperaturabhängig zunächst eine lineare Polymerisation eingeleitet und anschließend die entstandenen Ketten durch HF-zipping zu zweidimensionalen Kohlenstoffallotropen verknüpft werden. Dabei wurde beobachtet, dass sich verschiedene Strukturen ausbilden, je nachdem ob die benachbarten Ketten parallel oder antiparallel verlaufen. Bei antiparalleler Ausrichtung der Ketten entstand ein hexagonales Graphen-Band, während bei paralleler Ausrichtung ein neuartiges Biphenylen-Band mit Vier-, Sechs- und Achtringen beobachtet wurde. |
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| Umfang: | 256 Seiten |
| DOI: | 10.17192/z2021.0472 |