Transannulare Funktionalisierung an mittleren Kohlenstoffringen
Transannular functionalization in medium-sized carbon rings
Oliver
Czech
C-H-Bindung Funktionalisierung
HAT
Cyclopropanierung
Chemistry + allied sciences
Chemie
Im Laufe dieser Arbeit wurden unterschiedliche Strategien herangezogen, um acht- und zehngliedrige Kohlenstoffringe transannular zu funktionalisieren. Zu diesem Zweck wurden sowohl intramolekulare, als auch intermolekulare Reaktionen untersucht. Aus Cyclodec-5-enol wurden zwei isomere Bicyclen durch intramolekulare Öffnung des entsprechenden Oxirans bzw. Iodoniumions synthetisiert. Die relative Konfiguration des [5.3.1]undecan-1-ols wurde durch eine Kristallstruktur bestätigt. Es wurde jedoch weder ein wirksamer Einfluss der Hydroxyl-Gruppe auf die Stereoselektivität der ersten Epoxidierung oder Iodierung der C-C-Doppelbindung noch auf den Verlauf einer Simmons-Smith Cyclopropanierung festgestellt. Eine intramolekulare Crandall-Lin Cyclopropanierung wurde erstmalig erfolgreich auf einen mittleren Ring übertragen. Aus einem Cycloocten-Derivat wurde ein tricyclische Alkohol gewonnen. An dem größeren Cyclodecen-Derivat wurde keine solche transannulare Cyclopropanierung beobachtet. Transannulare Reaktionen haben jedoch das Potential, die Synthese mittlerer Ringe in Naturstoffen zu vereinfachen.
Philipps-Universität Marburg
Marburg
Deutschhausstraße 9, 35037 Marburg
Ulrich
Koert
Prof. Dr.
2021
2021-04-08
2021-12-02
2021-12-02
Text
doctoralThesis
urn:nbn:de:hebis:04-z2021-01265
ger
thesis.doctoral
Philipps-Universität Marburg
Marburg
1
https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2021/0126/pdf/doc.pdf
10.17192/z2021.0126
https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2021/0126
https://rightsstatements.org/vocab/InC-NC/1.0/