Dokument

Summary:
Diese Arbeit ist eine Zusammenfassung der Studien zur Präparation und spektroskopischen Charakterisierung von Dünnfilmen des organischen Halbleitermoleküls Perfluoropentacen (PFP) und Pentacenetetrone (P-TET), sowie von Heterostrukturen von PFP und Pentacen (PEN) und von PEN und Buckminster-Fulleren (C60). Durch die Kombination verschiedener Messtechniken wurden die Morphologie und Struktur der Dünnfilme analysiert und der Effekt von Veränderungen des Präparationsprozesses wie zum Beispiel der Variation der Diffusionslängen der Moleküle durch Einstellung der Substrattemperatur auf die Dünnfilme untersucht. Durch die gezielte Auswahl von Substraten verschiedener geometrischer und chemischer Eigenschaften wurden molekulare Dünnfilme in verschiedener, hochgeordneter Ausrichtung hergestellt. Dies ermöglichte die detaillierte polarisationsaufgelöste spektroskopische Vermessung dieser Dünnfilme, wodurch die anisotropen elektronischen, morphologischen und Vibrationseigenschaften der organischen Halbleitermoleküle in kristalliner Form bestimmt werden konnten. Weiterhin wurde der Einfluss der nanoskopischen Qualität des Trägersubstrates auf die resultierenden Dünnfilm-Eigenschaften für die Kombination von hochorientiertem pyrolitischen Graphit (HOPG) als Substrat und PFP und P-TET als Adsorbate untersucht. Hierbei zeigte sich, dass die schwache, aber effiziente Wechselwirkung zwischen dem Graphit-Substrat und dem Adsorbat in einer planaren Adsorptionsgeometrie und großer Kristallitgröße der Acene auf HOPG resultiert. Dies ist speziell interessant, da es spektroskopischen Zugang zu Dünnfilmen in liegender molekularer Orientierung ermöglicht, ohne dass die Moleküle durch starke Wechselwirkung mit dem Substrat chemisch verändert werden, wie es oft bei Kontakt mit Metalloberflächen der Fall ist. Durch Variation der Substratqualität wurde festgestellt, dass bereits mikroskopische Fehlstellen im Substrat diesen Effekt unterbinden, sodass die Substratqualität als kritischer Parameter für die Strukturbildung in molekularen Dünnfilmen identifiziert wurde. Im Falle der Deposition von PFP auf HOPG wurde eine neuartige Kristallphase (Polymorphismus) von PFP entdeckt, in der die PFP-Moleküle relativ zueinander parallel stapeln statt das typische Herringbone-Muster einzunehmen. Weiterhin wurden die PFP-Metall-Grenzflächen an den Metallen Gold, Silber und Kupfer studiert. Da diese Grenzflächen von entscheidender Bedeutung für die Effizienz realer Bauteile sind, ist ihr Verständnis und die Stabilität dieser Grenzfläche von großer Bedeutung für die Weiterentwicklung organischer elektronischer Bauteile. Es zeigte sich hierbei, dass die für PFP postulierte Stabilität gegenüber katalytischen Prozessen weitaus schwächer ist als vorhergesagt. Als Konsequenz treten an Grenzflächen mit reaktiven Silber- und Kupferoberflächen bei Zufuhr von thermischer Energie signifikante Veränderungen der strukturellen und elektronischen Eigenschaften auf, die bei hohen Temperaturen zu einer vollständigen Dissoziation des Moleküls führen. Zudem wurden Studien durchgeführt, die zu einem erweiterten Verständnis in der Strukturbildung und Wechselwirkung organischer Moleküle miteinander beitragen sollen. Solche organische Heterostrukturen sind von großer Bedeutung, da eine Vielzahl prototypialer elektronischer Bauelemente, wie beispielsweise organischer Solarzellen oder ambipolarer organischer Feldeffekttransistoren, auf Kombinationen mehrerer Komponenten zurückgreifen. Da die Effizienz dieser Bauteile wiederum kritisch von der elektronischen Wechselwirkung, der Durchmischung und relativen Anordnung der Komponenten zueinander bestimmt wird, sind die Ergebnisse dieser Arbeit, in der anhand geeigneter Modellsysteme eben solche Zusammenhänge untersucht wurden, von großer Bedeutung. Als Modellsysteme wurden Heterostrukturen von PFP und PEN sowie von PEN und C60 untersucht. Aufgrund der hohen strukturellen und elektronischen Kompatibilität tritt kristalline molekulare Durchmischung von PEN und PFP auf. Es wurde in dieser Arbeit nachgewiesen, dass die vorhergesagte effektive Quadruopol-Wechselwirkung beider Komponenten zu elektronischer Wechselwirkung und erhöhter thermischer Stabilität gegenüber den Einzelkomponenten führt. Darauf aufbauend wurden verschiedene Präparationsmethoden zu ihrer Herstellung verglichen. Zudem wurden detaillierte Erkenntnisse über die Auswirkungen der Durchmischung auf die elektronischen Eigenschaften gewonnen. Obwohl Heterostrukturen von PEN und C60 dagegen molekularer Entmischung unterliegen, beeinflussen sie sich dennoch in ihrer Nanostruktur. Es wurde gezeigt, dass durch Einstellung der Diffusionslängen der Fullerene C60-Nanostrukturen unterschiedlicher Dimensionalität mit gezielter Anlagerung an PEN-Molekularstufen hergestellt werden können. Dies bietet die Möglichkeit zur Fabrikation vergrabener molekularer Nanostrukturen, die spektroskopisch adressiert werden können.

Bibliographie / References

1. Noever, S. J. ; Fischer, S. ; Nickel, B.: Dual Channel Operation Upon n- Channel Percolation in a Pentacene-C60 Ambipolar Organic Thin Film Transistor.
2. Di, C. ; Yu, G. ; Liu, Y. ; Xu, X. ; Wei, D. ; Song, Y. ; Sun, Y. ; Wang, Y. ; Zhu, D. ; Liu, J. ; Liu, X. ; Wu, D.: High-Performance Low-Cost Organic Field-Effect Transistors with Chemically Modified Bottom Electrodes. In: Journal of the American Chemical Society 128 (2006), Nr. 51, 16418-16419. http://dx.doi. org/10.1021/ja066092v. – DOI 10.1021/ja066092v
3. Podzorov, V. ; Menard, E. ; Borissov, A. ; Kiryukhin, V. ; Rogers, J. A. ; Gershenson, M. E.: Intrinsic Charge Transport on the Surface of Organic Semiconductors. In: Physical Review Letters 93 (2004), 086602. http://dx.doi.org/ 10.1103/PhysRevLett.93.086602. – DOI 10.1103/PhysRevLett.93.086602
4. Halls, J. J. M. ; Walsh, C. A. ; Greenham, N. ; Marseglia, E. A. ; Friend, R. ; Moratti, S. C. ; Holmes, A.: Efficient photodiodes from interpenetrating polymer networks. In: Nature 376 (1995), Nr. 6540, 498–500. http://dx.doi.org/10. 1038/376498a0. – DOI 10.1038/376498a0
5. Reese, C. ; Bao, Z.: High-Resolution Measurement of the Anisotropy of Charge Transport in Single Crystals. In: Advanced Materials 19 (2007), Nr. 24, 4535–4538.
6. Muccioli, L. ; D'Avino, G. ; Zannoni, C.: Simulation of Vapor-Phase Deposition and Growth of a Pentacene Thin Film on C60 (001). In: Advanced Materials 23 (2011), Nr. 39, 4532–4536. http://dx.doi.org/10.1002/adma.201101652. – DOI 10.1002/adma.201101652
7. Fu, Y.-T. ; Risko, C. ; Bredas, J.-L.: Intermixing at the Pentacene-Fullerene Bilayer Interface: A Molecular Dynamics Study. In: Advanced Materials 25 (2013), Nr. 6, 878–882. http://dx.doi.org/10.1002/adma.201203412. – DOI 10.1002/adma.201203412
8. Götzen, J. ; Schwalb, C. H. ; Schmidt, C. ; Mette, G. ; Marks, M. ; Höfer, U. ; Witte, G.: Structural Evolution of Perfluoro-Pentacene Films on Ag(111): Transition from 2D to 3D Growth. In: Langmuir 27 (2011), Nr. 3, 993-999. http: //dx.doi.org/10.1021/la1022664. – DOI 10.1021/la1022664 [107] Kitaigorodsky, A. I.: Mixed Crystals. Springer-Verlag, Berlin (Springer Series in Solid-State Sciences). http://dx.doi.org/10.1002/bbpc.19850890521
9. Günes, S. ; Neugebauer, H. ; Sariciftci, N. S.: Conjugated Polymer-Based Organic Solar Cells. In: Chemical Reviews 107 (2007), Nr. 4, 1324-1338. http: //dx.doi.org/10.1021/cr050149z. – DOI 10.1021/cr050149z
10. Lukas, Simon ; Söhnchen, Sandra ; Witte, Gregor ; Wöll, Christof: Epitaxial Growth of Pentacene Films on Metal Surfaces. In: ChemPhysChem 5 (2004), Nr. 2, 266–270. http://dx.doi.org/10.1002/cphc.200300892. – DOI 10.1002/cphc.200300892
11. Schwaben, J. ; Münster, N. ; Breuer, T. ; Klues, M. ; Harms, K. ; Witte, G. ; Koert, U.: Synthesis and Solid-State Structures of 6,13-Bis(trifluoromethyl)- and 6,13-Dialkoxypentacene. In: European Journal of Organic Chemistry 2013 (2013), Nr. 9, 1639-1643. http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201201714. – DOI 10.1002/ejoc.201201714
12. Hafner, J.: Ab-initio simulations of materials using VASP: Density-functional theory and beyond. In: Journal of Computational Chemistry 29 (2008), Nr. 13, 2044–2078. http://dx.doi.org/10.1002/jcc.21057. – DOI 10.1002/jcc.21057
13. Simonyi, E.E. ; Scott, B.A. ; White, E.A.D.: Growth of epitaxial films of the organic conductor (TTF)(TCNQ). In: Materials Research Bulletin 11 (1976), Nr. 3, 347 -353. http://dx.doi.org/10.1016/0025-5408(76)90201-4. – DOI 10.1016/0025– 5408(76)90201–4
14. DeRose, J.A. ; Thundat, T. ; Nagahara, L.A. ; Lindsay, S.M.: Gold grown epitaxially on mica: conditions for large area flat faces. In: Surface Science 256 (1991), Nr. 1–2, 102 -108. http://dx.doi.org/10.1016/0039-6028(91)91204-B. – DOI 10.1016/0039–6028(91)91204–B
15. Mainka, C. ; Bagus, P. S. ; Schertel, A. ; Strunskus, T. ; Grunze, M. ; Wöll, C.: Linear dichroism in X-ray absorption spectroscopy of strongly chemisorbed planar molecules: role of adsorption induced rehybridisations. In: Surface Science 341 (1995), Nr. 3, L1055 -L1060. http://dx.doi.org/10.1016/0039-6028(95)00795-4.
16. Wartewig, S. ; Neubert, R. H.: Pharmaceutical applications of Mid-IR and Raman spectroscopy. In: Advanced Drug Delivery Reviews 57 (2005), Nr. 8, 1144 -1170. http://dx.doi.org/10.1016/j.addr.2005.01.022. – DOI 10.1016/j.addr.2005.01.022
17. Käfer, D. ; Witte, G.: Evolution of pentacene films on Ag(111): Growth beyond the first monolayer. In: Chemical Physics Letters 442 (2007), Nr. 4–6, 376 -383. http://dx.doi.org/10.1016/j.cplett.2007.06.006. – DOI 10.1016/j.cplett.2007.06.006
18. Kakudate, T. ; Yoshimoto, N. ; Kawamura, K. ; Saito, Y.: Observation of epitaxial growth of pentacene thin films on KCl substrate by X-ray diffractometry.
19. Roggo, Y. ; Chalus, P. ; Maurer, L. ; Lema-Martinez, C. ; Edmond, A. ; Jent, N.: A review of near infrared spectroscopy and chemometrics in phar- maceutical technologies. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 44 (2007), Nr. 3, 683 -700. http://dx.doi.org/10.1016/j.jpba.2007.03.023. – DOI 10.1016/j.jpba.2007.03.023
20. Cheyns, D. ; Gommans, H. ; Odijk, M. ; Poortmans, J. ; Heremans, P.: Stacked organic solar cells based on pentacene and. In: Solar Energy Materials and Solar Cells 91 (2007), Nr. 5, 399 -404. http://dx.doi.org/10.1016/j.solmat.2006.11.002. – DOI 10.1016/j.solmat.2006.11.002
21. Vollmer, A. ; Weiss, H. ; Rentenberger, S. ; Salzmann, I. ; Rabe, J.P. ; Koch, N.: The interaction of oxygen and ozone with pentacene. In: Surface Science 600 (2006), Nr. 18, 4004 -4007. http://dx.doi.org/10.1016/j.susc.2005.11.067. – DOI 10.1016/j.susc.2005.11.067
22. Zou, Y. ; Kilian, L. ; Schöll, A. ; Schmidt, T. ; Fink, R. ; Umbach, E.: Chemical bonding of PTCDA on Ag surfaces and the formation of interface states. In: Surface Science 600 (2006), Nr. 6, 1240 -1251. http://dx.doi.org/10.1016/j.susc.2005.12.050. – DOI 10.1016/j.susc.2005.12.050
23. Kiyomura, T. ; Nemoto, T. ; Yoshida, K. ; Minari, T. ; Kurata, H. ; Isoda, S.: Epitaxial growth of pentacene thin-film phase on alkali halides. In: Thin Solid Films 515 (2006), Nr. 2, 810 -813. http://dx.doi.org/10.1016/j.tsf.2005.12.228. – DOI 10.1016/j.tsf.2005.12.228
24. Käbisch, S. ; Pingel, P. ; Rabe, J. P. ; Koch, N.: Substrate-and oxidation- induced roughness of individual terraces of pentacene thin films. In: Thin Solid Films 519 (2011), Nr. 6, 1857 -1860. http://dx.doi.org/10.1016/j.tsf.2010.10.032. – DOI 10.1016/j.tsf.2010.10.032
25. Resel, R.: Crystallographic studies on hexaphenyl thin films — a review. In: Thin Solid Films 433 (2003), Nr. 1–2, 1 -11. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-6090(03) 00312-2. – DOI 10.1016/S0040–6090(03)00312–2
26. Katz, H. E. ; Bao, Z. ; Gilat, S. L.: Synthetic Chemistry for Ultrapure, Processable, and High-Mobility Organic Transistor Semiconductors. In: Accounts of Chemical Research 34 (2001), Nr. 5, 359-369. http://dx.doi.org/10.1021/ar990114j. – DOI 10.1021/ar990114j
27. Breuer, T. ; Salzmann, I. ; Götzen, J. ; Oehzelt, M. ; Morherr, A. ; Koch, N. ; Witte, G.: Interrelation between Substrate Roughness and Thin-Film Structure of Functionalized Acenes on Graphite. In: Crystal Growth & Design 11 (2011), Nr. 11, 4996-5001. http://dx.doi.org/10.1021/cg200894y. – DOI 10.1021/cg200894y
28. Kronik, L. ; Stein, T. ; Refaely-Abramson, S. ; Baer, R.: Excitation Gaps of Finite-Sized Systems from Optimally Tuned Range-Separated Hybrid Functionals.
29. Sakamoto, Y. ; Suzuki, T. ; Kobayashi, M. ; Gao, Y. ; Fukai, Y. ; Inoue, Y. ; Sato, F. ; Tokito, S.: Perfluoropentacene: High-Performance p-n Junctions and Complementary Circuits with Pentacene. In: Journal of the American Chemical Society 126 (2004), Nr. 26, 8138-8140. http://dx.doi.org/10.1021/ja0476258. – DOI 10.1021/ja0476258
30. Schiefer, S. ; Huth, M. ; Dobrinevski, A. ; Nickel, B.: Determination of the Crystal Structure of Substrate-Induced Pentacene Polymorphs in Fiber Structured Thin Films. In: Journal of the American Chemical Society 129 (2007), Nr. 34, 10316-10317. http://dx.doi.org/10.1021/ja0730516. – DOI 10.1021/ja0730516
31. T. L. ; Martinelli, N. G. ; Cornil, J. ; Sanchez-Carrera, R. S. ; Coropceanu, V. ; Bredas, J.-L.: Impact of Perfluorination on the Charge-Transport Parameters of Oligoacene Crystals. In: Journal of the American Chemical Society 131 (2009), Nr. 4, 1502-1512. http://dx.doi.org/10.1021/ja807528w. – DOI 10.1021/ja807528w
32. Yi, Y. ; Coropceanu, V. ; Bredas, J.-L.: Exciton-Dissociation and Charge- Recombination Processes in Pentacene/C60 Solar Cells: Theoretical Insight into the Impact of Interface Geometry. In: Journal of the American Chemical Society 131 (2009), Nr. 43, 15777-15783. http://dx.doi.org/10.1021/ja905975w. – DOI 10.1021/ja905975w
33. Lanzilotto, V. ; Sanchez-Sanchez, C. ; Bavdek, G. ; Cvetko, D. ; Lopez, M. F. ; Martin-Gago, J. A. ; Floreano, L.: Planar Growth of Pentacene on the Dielectric TiO 2 (110) Surface. In: The Journal of Physical Chemistry C 115 (2011), Nr. 11, 4664-4672. http://dx.doi.org/10.1021/jp111011z. – DOI 10.1021/jp111011z
34. Marks, M. ; Schmidt, C. ; Schwalb, C. H. ; Breuer, T. ; Witte, G. ; Höfer, U.: Temperature Dependent Structural Phase Transition at the Perfluoropen- tacene/Ag(111) Interface. In: The Journal of Physical Chemistry C 116 (2012), Nr. 2, 1904-1911. http://dx.doi.org/10.1021/jp2094577. – DOI 10.1021/jp2094577
35. Breuer, T. ; Celik, M. A. ; Jakob, P. ; Tonner, R. ; Witte, G.: Vibrational Davydov Splittings and Collective Mode Polarizations in Oriented Organic Semi- conductor Crystals. In: The Journal of Physical Chemistry C 116 (2012), Nr. 27, 14491-14503. http://dx.doi.org/10.1021/jp304080g. – DOI 10.1021/jp304080g
36. Schmidt, C. ; Breuer, T. ; Wippermann, S. ; Schmidt, W. G. ; Witte, G.: Substrate Induced Thermal Decomposition of Perfluoro-Pentacene Thin Films on the Coinage Metals. In: The Journal of Physical Chemistry C 116 (2012), Nr. 45, 24098-24106. http://dx.doi.org/10.1021/jp307316r. – DOI 10.1021/jp307316r
37. Yang, H. ; Yang, L. ; Ling, M.-M. ; Lastella, S. ; Gandhi, D. D. ; Ramanath, G. ; Bao, Z. ; Ryu, C. Y.: Aging Susceptibility of Terrace-Like Pentacene Films.
38. Cantrell, R. A. ; James, C. ; Clancy, P.: Computationally Derived Rules for Persistence of C60 Nanowires on Recumbent Pentacene Bilayers. In: Lang- muir 27 (2011), Nr. 16, 9944-9954. http://dx.doi.org/10.1021/la201576z. – DOI 10.1021/la201576z
39. Salzmann, I. ; Duhm, S. ; Heimel, G. ; Rabe, J. P. ; Koch, N. ; Oehzelt, M. ; Sakamoto, Y. ; Suzuki, T.: Structural Order in Perfluoropentacene Thin Films and Heterostructures with Pentacene. In: Langmuir 24 (2008), Nr. 14, 7294-7298. http://dx.doi.org/10.1021/la800606h. – DOI 10.1021/la800606h
40. Jin, W. ; Dougherty, D. B. ; Cullen, W. G. ; Robey, S. ; Reutt-Robey, J. E.: C60-Pentacene Network Formation by 2-D Co-Crystallization. In: Lang- muir 25 (2009), Nr. 17, 9857-9862. http://dx.doi.org/10.1021/la900968d. – DOI 10.1021/la900968d
41. Salzmann, I. ; Moser, A. ; Oehzelt, M. ; Breuer, T. ; Feng, X. ; Juang, Z.-Y. ; Nabok, D. ; Della Valle, R. G. ; Duhm, S. ; Heimel, G. ; Brillante, A. ; Venuti, E. ; Bilotti, I. ; Christodoulou, C. ; Frisch, J. ; Puschnig, P. ; Draxl, C. ; Witte, G. ; Müllen, K. ; Koch, N.: Epitaxial Growth of Pi-Stacked Perfluoropentacene on Graphene-Coated Quartz. In: ACS Nano 6 (2012), Nr. 12, 10874-10883. http://dx.doi.org/10.1021/nn3042607. – DOI 10.1021/nn3042607
42. Alagia, M. ; Baldacchini, C. ; Betti, M. G. ; Bussolotti, F. ; Carravetta, V. ; Ekstrom, U. ; Mariani, C. ; Stranges, S.: Core-shell photoabsorption and photoelectron spectra of gas-phase pentacene: Experiment and theory. In: The Journal of Chemical Physics 122 (2005), Nr. 12, 124305. http://dx.doi.org/10.1063/ 1.1864852. – DOI 10.1063/1.1864852
43. Salzmann, I. ; Duhm, S. ; Opitz, R. ; Johnson, R. L. ; Rabe, J. P. ; Koch, N.: Structural and electronic properties of pentacene-fullerene heterojunctions. In: Journal of Applied Physics 104 (2008), Nr. 11, 114518. http://dx.doi.org/10.1063/1. 3040003. – DOI 10.1063/1.3040003
44. Akimichi, H. ; Inoshita, T. ; Hotta, S. ; Noge, H. ; Sakaki, H.: Structure of pentacene/tetracene superlattices deposited on glass substrate. In: Applied Physics Letters 63 (1993), Nr. 23, 3158-3160. http://dx.doi.org/10.1063/1.110234. – DOI 10.1063/1.110234
45. Klauk, H. ; Halik, M. ; Zschieschang, U. ; Schmid, G. ; Radlik, W. ; Weber, W.: High-mobility polymer gate dielectric pentacene thin film transistors. In: Journal of Applied Physics 92 (2002), Nr. 9, 5259-5263. http://dx.doi.org/10.1063/1.1511826. – DOI 10.1063/1.1511826
46. Zhu, Z.-T. ; Mason, J.T. ; Dieckmann, R. ; Malliaras, G. G.: Humidity sensors based on pentacene thin-film transistors. In: Applied Physics Letters 81 (2002), Nr. 24, 4643-4645. http://dx.doi.org/10.1063/1.1527233. – DOI 10.1063/1.1527233
47. Qiu, Y. ; Hu, Y. ; Dong, G. ; Wang, Li. ; Xie, J. ; Ma, Y.: H2O effect on the stability of organic thin-film field-effect transistors. In: Applied Physics Letters 83 (2003), Nr. 8, 1644-1646. http://dx.doi.org/10.1063/1.1604193. – DOI 10.1063/1.1604193
48. Schroeder, R. ; Majewski, L. A. ; Grell, M.: Improving organic transistor performance with Schottky contacts. In: Applied Physics Letters 84 (2004), Nr. 6, 1004-1006. http://dx.doi.org/10.1063/1.1645993. – DOI 10.1063/1.1645993
49. Chaudhari, P. ; Scott, B. A. ; Laibowitz, R. B. ; Tomkiewicz, Y. ; Torrance, J. B.: Characterization of epitaxially grown films of (TTF) (TCNQ). In: Applied Physics Letters 24 (1974), Nr. 9, 439-442. http://dx.doi.org/10.1063/1.1655252. – DOI 10.1063/1.1655252
50. Yoo, S. ; Domercq, B. ; Kippelen, B.: Efficient thin-film organic solar cells based on pentacene/C60 heterojunctions. In: Applied Physics Letters 85 (2004), Nr. 22, 5427-5429. http://dx.doi.org/10.1063/1.1829777. – DOI 10.1063/1.1829777
51. Li, D. ; Borkent, E.-J. ; Nortrup, R. ; Moon, H. ; Katz, H. ; Bao, Z.: Humidity effect on electrical performance of organic thin-film transistors. In: Applied Physics Letters 86 (2005), Nr. 4, 042105. http://dx.doi.org/10.1063/1.1852708. – DOI 10.1063/1.1852708
52. Bock, C. ; Pham, D. V. ; Kunze, U. ; Kafer, D. ; Witte, G. ; Terfort, A.: Influence of anthracene-2-thiol treatment on the device parameters of pentacene bottom-contact transistors. In: Applied Physics Letters 91 (2007), Nr. 5, 052110. http://dx.doi.org/10.1063/1.2767235. – DOI 10.1063/1.2767235
53. M. J. ; Sakamoto, Y. ; Suzuki, T. ; Schreiber, F.: Optical properties of pentacene 202 Bibliography and perfluoropentacene thin films. In: The Journal of Chemical Physics 127 (2007), Nr. 19, 194705. http://dx.doi.org/10.1063/1.2786992. – DOI 10.1063/1.2786992
54. Yanagi, H. ; Kouzeki, T. ; Ashida, M. ; Noguchi, T. ; Manivannan, A. ; Hashimoto, K. ; Fujishima, A.: Molecular orientation of vacuum-deposited thin films of zincnaphthalocyanine. In: Journal of Applied Physics 71 (1992), Nr. 10, 5146-5153. http://dx.doi.org/10.1063/1.350569. – DOI 10.1063/1.350569
55. Hinderhofer, A. ; Frank, C. ; Hosokai, T. ; Resta, A. ; Gerlach, A. ; Schreiber, F.: Structure and morphology of co-evaporated pentacene- perfluoropentacene thin films. In: The Journal of Chemical Physics 134 (2011), 104702. http://dx.doi.org/10.1063/1.3557476. – DOI 10.1063/1.3557476
56. Haas, B. ; Beyer, A. ; Witte, W. ; Breuer, T. ; Witte, G. ; Volz, K.: Application of transmission electron microscopy for microstructural characterization of perfluoropentacene thin films. In: Journal of Applied Physics 110 (2011), Nr. 7, 073514. http://dx.doi.org/10.1063/1.3646549. – DOI 10.1063/1.3646549
57. See supplementary material at http://dx.doi.org/10.1063/1.4795004 for Fig. S01 and Fig. S02 for a presentation and discussion of additional optical spectra and the XRD data, respectively.
58. Davydov, A. S.: The theory of molecular excitons. In: Soviet Physics Uspekhi 7 (1964), 145. http://dx.doi.org/10.1070/PU1964v007n02ABEH003659. – DOI 10.1070/PU1964v007n02ABEH003659
59. Helou, M. E. ; Lietke, E. ; Helzel, J. ; Heimbrodt, W. ; Witte, G.: Structural and optical properties of pentacene films grown on differently oriented ZnO surfaces.
60. Käfer, D. ; Ruppel, L. ; Witte, G.: Growth of pentacene on clean and modified gold surfaces. In: Physical Review B 75 (2007), 085309. http://dx.doi.org/10.1103/ PhysRevB.75.085309. – DOI 10.1103/PhysRevB.75.085309
61. Kresse, G. ; Furthmüller, J.: Efficient iterative schemes for ab initio total- energy calculations using a plane-wave basis set. In: Physical Review B 54 (1996), 11169–11186. http://dx.doi.org/10.1103/PhysRevB.54.11169. – DOI 10.1103/Phys- RevB.54.11169
62. Lorente, N. ; Hedouin, M. F. G. ; Palmer, R. E. ; Persson, M.: Chemisorp- tion of benzene and STM dehydrogenation products on Cu(100). In: Physical Review B 68 (2003), 155401. http://dx.doi.org/10.1103/PhysRevB.68.155401. – DOI 10.1103/PhysRevB.68.155401
63. Smilgies, D.-M. ; Kintzel, E. J.: Epitaxial orientations of para -sexiphenyl platelets grown on alkali halide (001) surfaces. In: Physical Review B 79 (2009), 235413. http: //dx.doi.org/10.1103/PhysRevB.79.235413. – DOI 10.1103/PhysRevB.79.235413
64. Götzen, J. ; Käfer, D. ; Wöll, C. ; Witte, G.: Growth and structure of pentacene films on graphite: Weak adhesion as a key for epitaxial film growth. In: Physical Review B 81 (2010), 085440. http://dx.doi.org/10.1103/PhysRevB.81.085440. – DOI 10.1103/PhysRevB.81.085440
65. Breuer, T. ; Witte, G.: Epitaxial growth of perfluoropentacene films with predefined molecular orientation: A route for single-crystal optical studies. In: Physical Review B 83 (2011), 155428. http://dx.doi.org/10.1103/PhysRevB.83. 155428. – DOI 10.1103/PhysRevB.83.155428
66. Broch, K. ; Heinemeyer, U. ; Hinderhofer, A. ; Anger, F. ; Scholz, R. ; Gerlach, A. ; Schreiber, F.: Optical evidence for intermolecular coupling in mixed films of pentacene and perfluoropentacene. In: Physical Review. B 83 (2011), 245307. http://dx.doi.org/10.1103/PhysRevB.83.245307. – DOI 10.1103/Phys- RevB.83.245307
67. Campbell, R. B. ; Robertson, J. M. ; Trotter, J.: The crystal structure of hexacene, and a revision of the crystallographic data for tetracene. In: Acta Crystal- lographica 15 (1962), Nr. 3, 289–290. http://dx.doi.org/10.1107/S0365110X62000699. – DOI 10.1107/S0365110X62000699
68. Eleftheriou, E. ; Antonakopoulos, E. T. ; Binnig, G. K. ; Cherubini, G. ; Despont, M. ; Dholakia, A. ; Dürig, U. ; Lantz, M. A. ; Pozidis, H. ; Rothuizen, H. E. ; Vettiger, P.: Millipede -A MEMS-Based Scanning-Probe Data-Storage System. In: IEEE Transactions on Magnetics 39 (2003), 938-945. http://dx.doi.org/10.1109/TMAG.2003.808953. – DOI 10.1109/TMAG.2003.808953
69. Zheng, Y. ; Pregler, S. K. ; Myers, J. D. ; Ouyang, J. ; Sinnott, S. B. ; Xue, J.: Computational and experimental studies of phase separation in pentacene:C[sub 60] mixtures. In: Journal of Vacuum Science & Technology B: Microelectronics and Nanometer Structures 27 (2009), Nr. 1, 169-179. http://dx.doi.org/10.1116/1. 3072516. – DOI 10.1116/1.3072516
70. Feulner, P. ; Menzel, D.: Simple ways to improve " flash desorption " measurements from single crystal surfaces. In: Journal of Vacuum Science and Technology 17 (1980), Nr. 2, 662-663. http://dx.doi.org/10.1116/1.570537. – DOI 10.1116/1.570537
71. Gross, L. ; Mohn, F. ; Moll, N. ; Liljeroth, P. ; Meyer, G.: The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy. In: Science 325 (2009), Nr. 5944, 1110-1114. http://dx.doi.org/10.1126/science.1176210. – DOI 10.1126/science.1176210
72. Inoue, Y. ; Sakamoto, Y. ; Suzuki, T. ; Kobayashi, M. ; Gao, Y. ; Tokito, S.: Organic Thin-Film Transistors with High Electron Mobility Based on Perfluo- ropentacene. In: Japanese Journal of Applied Physics 44 (2005), Nr. 6A, 3663-3668. http://dx.doi.org/10.1143/JJAP.44.3663. – DOI 10.1143/JJAP.44.3663
73. Dimitrakopoulos, C. D. ; Mascaro, D. J.: Organic thin-film transistors: A review of recent advances. In: IBM Journal of Research and Development 45 (2001), Nr. 1, 11-27. http://dx.doi.org/10.1147/rd.451.0011. – DOI 10.1147/rd.451.0011
74. Hinderhofer, A. ; Gerlach, A. ; Kowarik, S. ; Zontone, F. ; Krug, J. ; Schreiber, F.: Smoothing and coherent structure formation in organic-organic heterostructure growth. In: Europhysics Letters 91 (2010), Nr. 5, 56002. http: //dx.doi.org/10.1209/0295-5075/91/56002. – DOI 10.1209/0295–5075/91/56002
75. Ashida, M.: The Orientation Overgrowth of Metal-phthalocyanines on the Surface of Single Crystals. II. Vacuum-condensed Films of Copper-phthalocyanine on Alkali Halides. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan 39 (1966), Nr. 12, 2632-2638. http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.39.2632. – DOI 10.1246/bcsj.39.2632
76. Witte, G. ; Wöll, C.: Growth of aromatic molecules on solid substrates for applica- tions in organic electronics. In: Journal of Materials Research 19 (2004), 6, 1889–1916. http://dx.doi.org/10.1557/JMR.2004.0251. – DOI 10.1557/JMR.2004.0251
77. Kelley, T. W. ; Muyres, D. V. ; Baude, P. F. ; Smith, T. P. ; Jones, T. D.: High Performance Organic Thin Film Transistors. In: MRS Proceedings 771 (2003), 0. http://dx.doi.org/10.1557/PROC-771-L6.5. – DOI 10.1557/PROC–771–L6.5
78. Anger, F. ; Ossó, J. O. ; Heinemeyer, U. ; Broch, K. ; Scholz, R. ; Gerlach, A. ; Schreiber, F.: Photoluminescence spectroscopy of pure pentacene, perfluo- ropentacene and mixed thin films. In: The Journal of Chemical Physics 136 (2012), 054701. http://dx.doi.org/doi:10.1063/1.3677839
79. Boudinet, D. ; Benwadih, M. ; Qi, Y. ; Altazin, S. ; Verilhac, J.-M. ; Kroger, M. ; Serbutoviez, C. ; Gwoziecki, R. ; Coppard, R. ; Blevennec, G. L. ; Kahn, A. ; Horowitz, G.: Modification of gold source and drain electrodes by self- assembled monolayer in staggered n-and p-channel organic thin film transistors. In: Organic Electronics 11 (2010), Nr. 2, 227 -237. http://dx.doi.org/http://dx.doi.org/ 10.1016/j.orgel.2009.10.021. – DOI http://dx.doi.org/10.1016/j.orgel.2009.10.021
80. I. Kitaigorodsky, Mixed Crystals, Springer Series in Solid-State Sci- ences Vol. 33 (Springer-Verlag, Berlin, 1984).
81. Downloaded 18 Mar 2013 to 137.248.1.25. Redistribution subject to AIP license or copyright; see http://jcp.aip.org/about/rights_and_permissions
82. a) A. Hinderhofer, F. Schreiber, Chem. Phys. Chem. 2012, 13, 628. b) A. I. Kitaigorodsky, Mixed Crystals. Springer Series in Solid-State Sciences Vol. 33 Springer- Verlag: Berlin, 1984.
83. Käfer, C. Wöll, and G. Witte, Appl. Phys. A 95, 273, (2009) 32 If transfers were inevitable, the absolute temperature scale was cross- verified by calibration measurements before each new series of measurements.
84. Gazdzicki, P.: Adsorption and Thermally Induced Reactions of Methanol on Bimetallic X/Ru(0001) Layers (X = Cu, Pt), Philipps-Universität Marburg, Diss., 2011
85. Schmidt, C.: Eigenschaften fluorierter Aromaten an Metall/Organik-Grenzflächen, Philipps-Universität Marburg, Diss., 2012
86. Afzali, A. ; Dimitrakopoulos, C. D. ; Breen, T. L.: High-Performance, Solution- Processed Organic Thin Film Transistors from a Novel Pentacene Precursor. In: Journal of the American Chemical Society 124 (2002), Nr. 30, 8812-8813. http: //dx.doi.org/10.1021/ja0266621. – DOI 10.1021/ja0266621
87. Lüth, H. ; Lüth, H. (Hrsg.): Solid Surfaces, Interfaces and Thin Films. Springer, 2001
88. Birkholz, M. ; Fewster, P. F. ; Genzel, C. ; Birkholz, M. (Hrsg.): Thin Film Analysis by X-Ray Scattering. Wiley VCH, 2006
89. Larkin, P.: Infrared and Raman Spectroscopy; Principles and Spectral Interpretation. Elsevier: Amsterdam, 2011
90. Bouchoms, I.P.M. ; Schoonveld, W.A. ; Vrijmoeth, J. ; Klapwijk, T.M.: Morphology identification of the thin film phases of vacuum evaporated pentacene on SiO2 substrates. In: Synthetic Metals 104 (1999), Nr. 3, 175 -178. http: //dx.doi.org/10.1016/S0379-6779(99)00050-8. – DOI 10.1016/S0379–6779(99)00050– 8
91. Note that for stoichiometrically non-equivalent (e.g., co-evaporations with PFP excess or PEN excess for comparison) the individual rates were non- equal.
92. Schwoerer, M. ; Wolf, H. C.: Organic Molecular Solids. Wiley-VCH, 2007
93. Since at elevated temperatures the dynamical motion and molecular displacements are thermally activated, the pro- jected intermixture and nucleation is expected to occur in particular at room temperature or above. As presented in Fig. 2, however no evidence for this behavior has been found.
94. Frey, S. ; Stadler, V. ; Heister, K. ; Eck, W. ; Zharnikov, M. ; Grunze, M. ; Zeysing, B. ; Terfort, A.: Structure of Thioaromatic Self-Assembled Monolayers on Gold and Silver. In: Langmuir 17 (2001), Nr. 8, 2408-2415. http: //dx.doi.org/10.1021/la001540c. – DOI 10.1021/la001540c
95. Arnold, R.: Struktur und Ordnung selbstordnender Monolagen aliphatischer und aromatischer Thiole auf Goldoberflaechen, Lehrstuhl für Physikalische Chemie I - Ruhr-Universität Bochum, Diss., 2001
96. Throughout this paper, the terms interdiffusion and intermixture are used. While interdiffusion is used to describe the microscopic effect of molecules of different compounds that disperse within the sample, changing positions and vicinity, intermixture describes the final effect of interdiffusion, the state of being intermixed.
97. Käfer, D.: Characterization and Optimization of Growth and Electronic Structure of Organic Thin Films for Applications in Organic Electronics, Ruhr-University Bochum, Diss., 2008
98. Reiß, S.: Spektroskopische Untersuchungen verschiedener molekularer Adsorbate auf der Titandioxid(110)-Oberfläche, Ruhr-Universität Bochum, Diss., 2001
99. http://www.icis.com/Articles/2008/07/14/9139393/ market-for-organic-electronics-materials-is-growing.html. 19.06.2013
100. http://www.oled-info.com/idtechex-sees-13-billion-oled-lighting-market-2013.
101. Cantrell, R. ; Clancy, P.: A computational study of surface diffusion of {C60} on pentacene. In: Surface Science 602 (2008), Nr. 22, 3499 -3505. http: //dx.doi.org/10.1016/j.susc.2008.09.027. – DOI 10.1016/j.susc.2008.09.027
102. Conrad, B. R. ; Tosado, J. ; Dutton, G. ; Dougherty, D. B. ; Jin, W. ; Bonnen, T. ; Schuldenfrei, A. ; Cullen, W. G. ; Williams, E. D. ; Reutt- Robey, J. E. ; Robey, S. W.: C60 cluster formation at interfaces with pentacene thin-film phases. In: Applied Physics Letters 95 (2009), Nr. 21, 213302. http: //dx.doi.org/10.1063/1.3266857. – DOI 10.1063/1.3266857

Das Dokument ist im Internet frei zugänglich - Hinweise zu den Nutzungsrechten