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| Titel: | Synthese der C2,-C7-Seitenketten und des Dibenzofurans des Naturstoffs Fulicinerosid |
| Autor: | Thiele, Markus |
| Weitere Beteiligte: | Koert Ulrich (Prof. Dr. ) |
| Veröffentlicht: | 2011 |
| URI: | https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2012/0001 |
| DOI: | https://doi.org/10.17192/z2012.0001 |
| URN: | urn:nbn:de:hebis:04-z2012-00013 |
| DDC: | Chemie |
| Titel (trans.): | Synthesis of the C2-, C7-side chains and the dibenzofuran of the nature product Fulicineroside |
| Publikationsdatum: | 2012-02-16 |
| Lizenz: | https://rightsstatements.org/vocab/InC-NC/1.0/ |
| Schlagwörter: |
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| Fulicinerosid, Fulicinerosid, Meta-selektive Borylierung, Meta-selective Borylation, Formylierung, Bromination, Seitenkette, Fulicinerin, Dibenzofuran, Formylation, Fulicinerin, Naturstoff, Dibromierung, Fulicineroside |
Zusammenfassung:
2005 extrahierte die Arbeitsgruppe um T. Řezanka et al. auf der Suche nach Verbindungen mit interessanten biologischen und strukturellen Eigenschaften aus dem Schleimpilz Fulgio cinerea eine neue Verbindung, die sie Fulicinerosid nannten.
Auf dem Weg zu einer Totalsynthese von Fulicinerosid wurden drei verschiedene Syntheserouten für das Dibenzofuran entwickelt, von denen die Formylierungsroute geeignet war, um das geschützte Aglycon darzustellen. Desweiteren wurden zwei Syntheserouten zur Darstellung der vollständigen C2-Seitenkette und der verkürzten C2-Seitenkette entwickelt. Auch konnte die C7-Seitenkette konvergent dargestellt werden. Die Synthese des Trisaccharides von Fulicinerosid war nicht Gegenstand dieser Promotionsarbeit. Mit der Synthese des geschützten Aglycons wurde die Grundlage für eine mögliche Totalsynthese gelegt.
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