Synthesis of the Fijiolides Dihydropentalene Core and Amino Acid

In this thesis, a stereoselective access to the benzodihydropentalene core structure 79 and the amino acid fragment 81 of the fijiolides was developed. For benzodihydropentalene 79 the synthetic strategy relied on introduction of a styryl moiety onto indenone 84 allowing construction of ring C via r...

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Main Author: Kurzawa, Timon
Contributors: Koert, Ulrich (Prof. Dr.) (Thesis advisor)
Format: Dissertation
Language:English
Published: Philipps-Universität Marburg 2018
Chemie
Subjects:
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Table of Contents: In der vorliegenden Arbeit wurde ein stereoselektiver Zugang zum Benzodihydropentalen-kern 79 und der Aminosäure 81 der Fijiolide entwickelt. Die Synthesestrategie für Dihydropentalen 79 beruhte auf der Addition eines Styrylrestes an Indenon 84 als Vorläufer für den Aufbau von Ring C via Ringschlussmetathese. Als entscheidend stellte sich dabei die frühzeitige Einführung des Alkohols an C9 heraus, durch den zuverlässig eine cis Konfiguration des zuvor eingeführten Allyl- und Styrylsubstituenten erreicht werden konnte. Auch wenn die Fijiolide kein Stereozentrum an C1 besitzen, ermöglichte die enantioselektive Einführung des Styrylrestes den stereoselektiven Aufbau des Cyclopentadienols mit einem hohen Maß an Substratkontrolle.