10.17192/z2016.0084
Pezeshki, Soheil
Soheil
Pezeshki
Biosynthese von Kaffeesäuremetaboliten im Ackerhornmoos Anthoceros agrestis und im Kleinen Blasenmützenmoos Physcomitrella patens
Biosynthesis of caffeic acid derivatives in the hornwort Anthoceros agrestis and in the moss Physcomitrella patens
Philipps-Universität Marburg
2016
Hornmoos
Physcomitrella
Rosmarinic acid
Kaffeesäure
Physcomitrella
Anthoceros
Hyroxycinnamoyltransferase
Hornwort
Hydroxycinnamoyltransferasen
Medical sciences Medicine
Medizin
Rosmarinsäure
Petersen, Maike (Prof. Dr.)
Pharmazeutische Biologie
2016-09-01
de
DoctoralThesis
https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2016/0084
urn:nbn:de:hebis:04-z2016-00848
https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2016/0084/cover.png
application/pdf
https://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0
Rosmarinsäure gehört neben anderen Kaffeesäurederivaten zu den sogenannten Labiatengerbstoffen. Sie stammen aus dem Stoffwechsel aromatischer Aminosäuren und dienen der Pflanze als antivirales, antibiotisches und fungizides Agens und als molluskizider Fraßschutz. In Tierversuchen zeigen diese Depside eine Reihe gesundheitsförderlicher Eigenschaften. Die Rosmarinsäurebiosynthese ist in Pflanzen der Familie Lamiaceae aufgeklärt. Sie erfolgt dort mit den Ausgangsstoffen L-Phenylalanin und L-Tyrosin, welche mit fünf löslichen und drei ER-membrangebundenen Enzymen im Cytosol zur Rosmarinsäure reagieren. Sie ist der Ester der Kaffeesäure und der 3,4-Dihydroxyphenylmilchsäure
Entscheidend an dieser Biosynthese ist die Rosmarinsäure Synthase (RAS), ein Enzym des Sekundärmetabolismus, welches zu den Hydroxycinnamoyltransferasen (HCT) der Superfamilie der BAHD-Acyltransferasen gehört. Es katalysiert die Veresterung von einem Molekül Coenzym A-aktivierter 4-Cumarsäure mit einem Molekül 4-Hydroxyphenyllactat. Die RAS katalysiert damit sehr ähnliche Reaktionen wie sie bei der Biosynthese von Chlorogensäure und Caffeoyl-Shikimat vorkommen. Auch diese Enzyme sind HCTs. Daneben finden sich noch viele weitere Kaffeesäurederivate, die mit HCTs oder mit Vertretern anderer Enzymfamilien synthetisiert werden.
Das Ackerhornmoos Anthoceros agrestis ist ein Vertreter der Familie Anthocerotaceae der Abteilung Anthocerotophyta. A. agrestis kann Rosmarinsäure und andere Kaffeesäureester in Zellsuspensionskulturen akkumulieren. Damit gehören die Hornmoose zu den ursprünglichsten Pflanzen, die Rosmarinsäure herstellen können. Die Rosmarinsäurebiosynthese ist im Ackerhornmoos noch unerforscht.