Biosynthese von Kaffeesäuremetaboliten im Ackerhornmoos Anthoceros agrestis und im Kleinen Blasenmützenmoos Physcomitrella patens

Rosmarinsäure gehört neben anderen Kaffeesäurederivaten zu den sogenannten Labiatengerbstoffen. Sie stammen aus dem Stoffwechsel aromatischer Aminosäuren und dienen der Pflanze als antivirales, antibiotisches und fungizides Agens und als molluskizider Fraßschutz. In Tierversuchen zeigen diese Depsid...

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Main Author: Pezeshki, Soheil
Contributors: Petersen, Maike (Prof. Dr.) (Thesis advisor)
Format: Dissertation
Language:German
Published: Philipps-Universität Marburg 2016
Pharmazeutische Biologie
Subjects:
Online Access:PDF Full Text
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Description
Summary:Rosmarinsäure gehört neben anderen Kaffeesäurederivaten zu den sogenannten Labiatengerbstoffen. Sie stammen aus dem Stoffwechsel aromatischer Aminosäuren und dienen der Pflanze als antivirales, antibiotisches und fungizides Agens und als molluskizider Fraßschutz. In Tierversuchen zeigen diese Depside eine Reihe gesundheitsförderlicher Eigenschaften. Die Rosmarinsäurebiosynthese ist in Pflanzen der Familie Lamiaceae aufgeklärt. Sie erfolgt dort mit den Ausgangsstoffen L-Phenylalanin und L-Tyrosin, welche mit fünf löslichen und drei ER-membrangebundenen Enzymen im Cytosol zur Rosmarinsäure reagieren. Sie ist der Ester der Kaffeesäure und der 3,4-Dihydroxyphenylmilchsäure Entscheidend an dieser Biosynthese ist die Rosmarinsäure Synthase (RAS), ein Enzym des Sekundärmetabolismus, welches zu den Hydroxycinnamoyltransferasen (HCT) der Superfamilie der BAHD-Acyltransferasen gehört. Es katalysiert die Veresterung von einem Molekül Coenzym A-aktivierter 4-Cumarsäure mit einem Molekül 4-Hydroxyphenyllactat. Die RAS katalysiert damit sehr ähnliche Reaktionen wie sie bei der Biosynthese von Chlorogensäure und Caffeoyl-Shikimat vorkommen. Auch diese Enzyme sind HCTs. Daneben finden sich noch viele weitere Kaffeesäurederivate, die mit HCTs oder mit Vertretern anderer Enzymfamilien synthetisiert werden. Das Ackerhornmoos Anthoceros agrestis ist ein Vertreter der Familie Anthocerotaceae der Abteilung Anthocerotophyta. A. agrestis kann Rosmarinsäure und andere Kaffeesäureester in Zellsuspensionskulturen akkumulieren. Damit gehören die Hornmoose zu den ursprünglichsten Pflanzen, die Rosmarinsäure herstellen können. Die Rosmarinsäurebiosynthese ist im Ackerhornmoos noch unerforscht.
Physical Description:188 Pages
DOI:https://doi.org/10.17192/z2016.0084