Untersuchungen zu Schwefelverbindungen und Enzymaktivitäten in Allium-Arten des Subgenus Melanocrommyum

Von den mehr als 700 Allium-Arten weltweit gehören etwa 200 dem Subgenus Melanocrommyum an. Diese Untergattung ist vorwiegend in den Bergregionen Zentralasiens beheimatet. Während ihre Vertreter in Europa und Nordamerika nur als Ziergewächse, als sogenannte Paukenschlägerlauche, bekannt sind, haben...

Ausführliche Beschreibung

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1. Verfasser: Vogt, Anja
Beteiligte: Keusgen, Michael (Prof. Dr.) (BetreuerIn (Doktorarbeit))
Format: Dissertation
Sprache:Deutsch
Veröffentlicht: Philipps-Universität Marburg 2008
Pharmazeutische Chemie
Schlagworte:
Online Zugang:PDF-Volltext
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url http://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2009/0136/pdf/dav.pdf
building Fachbereich Pharmazie
publisher Philipps-Universität Marburg
language German
author2 Keusgen, Michael (Prof. Dr.)
author2_role ths
first_indexed 2009-06-30T00:00:00Z
topic Allium subg. Melanocrommyum
HPLC-MS
Chemie
Cysteinsulfoxide
Biosynthese
Farbstoff
Enzym
Cysteine sulphoxide
Allium subg. Melanocrommyum
Lauch <Gattung>
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HPLC-MS
Chemie
Cysteinsulfoxide
Biosynthese
Farbstoff
Enzym
Cysteine sulphoxide
Allium subg. Melanocrommyum
Lauch <Gattung>
Vogt, Anja
Untersuchungen zu Schwefelverbindungen und Enzymaktivitäten in Allium-Arten des Subgenus Melanocrommyum
About 200 of more than 700 Allium Species worldwide belong to the subgenus Melanocrommyum, which is mainly inhabited in the mountainous regions of Central Asia. These species, in Europe and North America only known as ornamental plants, the so called drumstick onions, are used as vegetable, spices and medicinal plants in their countries of origin. In this respect, organosulfur compounds like cysteine sulfoxides are of importance. Interestingly, some of the species produce a red ichor after wounding of the cell tissue, which was identified as a dithiodipyrrol. New insights into the biosynthesis of this dye were gained. The precursor of the reaction is stable in the intact cell and was found to be a so far unknown cysteine sulfoxide. The enzyme which is catalyzing the reaction to the red dye was purified using a combination of gel- and affinity-chromatography. It shows two main features. First, it catalyzes an Alliinase-like reaction producing the red dye. Second, it oxidizes certain polyphenols like pyrocatechin and dopamin to brown products. In the plant extracts a multitude of different substances produced in complex enzymatic and non-enzymatic reactions were detected. Only few of those are identified so far. Therefore, further studies are necessary, to address the open questions. Another pharmaceutically important group of substances in Allium subg. Melanocrommyum species are steroidal saponins. This HPLC-UV-MS/MS study included Allium species, as well as examples of the genera Hoodia, Stapelia and related species.
institution Pharmazeutische Chemie
author Vogt, Anja
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description Von den mehr als 700 Allium-Arten weltweit gehören etwa 200 dem Subgenus Melanocrommyum an. Diese Untergattung ist vorwiegend in den Bergregionen Zentralasiens beheimatet. Während ihre Vertreter in Europa und Nordamerika nur als Ziergewächse, als sogenannte Paukenschlägerlauche, bekannt sind, haben sie in ihren Heimatländern vielfältige Bedeutungen als Gewürze, Nahrungs- und Heilmittel. Eine besondere Relevanz haben hierbei schwefelhaltige Verbindungen, wie z.B. die Cysteinsulfoxide. Interessanterweise bilden einige Arten des Subgenus bei einer Verletzung der Zellstruktur einen roten Farbstoff aus, welcher als Dithiodiodipyrrol beschrieben wurde. Über die Biosynthese dieses Farbstoffes konnten neue Erkenntnisse erlangt werden. Der in der intakten Zelle stabile Vorläufer wurde als ein bisher nicht bekanntes Cysteinsulphoxid identifiziert. Das an der Reaktion zum Farbstoff beteiligte Enzym konnte über eine Kombination aus Gel- und Affinitätschromatographie aufgereinigt werden. Es hat zwei Haupteigenschaften. So setzt es neben der Alliinase-ähnlichen Reaktion, die zur Bildung des Farbstoffes führt, auch Polyphenole wie Brenzcatechin oder Dopamin zu braunen Oxidationsprodukten um. In den Pflanzenextrakten konnten eine Vielzahl von Verbindungen nachgewiesen werden, die in komplexen enzymatischen und nicht-enzymatischen Reaktionen gebildet werden. Von diesen Substanzen konnten bisher nur wenige identifiziert werden. Auf diesem Gebiet sind daher weitere Untersuchungen nötig, um die offenen Fragen zu klären. Eine weitere pharmazeutisch relevante Inhaltsstoffgruppe der Arten des Allium subg. Melanocrommyum sind die Steroidsaponine. Hier wurden neben Arten der Gattung Allium auch einige Vertreter der Gattungen Hoodia, Stapelia sowie verwandter Arten mittels HPLC-UV-MS/MS untersucht.
title_alt Studies on sulfur compounds and enzyme activities of Allium subgenus Melanocrommym species
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publishDate 2008
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contents About 200 of more than 700 Allium Species worldwide belong to the subgenus Melanocrommyum, which is mainly inhabited in the mountainous regions of Central Asia. These species, in Europe and North America only known as ornamental plants, the so called drumstick onions, are used as vegetable, spices and medicinal plants in their countries of origin. In this respect, organosulfur compounds like cysteine sulfoxides are of importance. Interestingly, some of the species produce a red ichor after wounding of the cell tissue, which was identified as a dithiodipyrrol. New insights into the biosynthesis of this dye were gained. The precursor of the reaction is stable in the intact cell and was found to be a so far unknown cysteine sulfoxide. The enzyme which is catalyzing the reaction to the red dye was purified using a combination of gel- and affinity-chromatography. It shows two main features. First, it catalyzes an Alliinase-like reaction producing the red dye. Second, it oxidizes certain polyphenols like pyrocatechin and dopamin to brown products. In the plant extracts a multitude of different substances produced in complex enzymatic and non-enzymatic reactions were detected. Only few of those are identified so far. Therefore, further studies are necessary, to address the open questions. Another pharmaceutically important group of substances in Allium subg. Melanocrommyum species are steroidal saponins. This HPLC-UV-MS/MS study included Allium species, as well as examples of the genera Hoodia, Stapelia and related species.
format Dissertation
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