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Titel:Totalsynthese von Preussochromon D & Beiträge zur Totalsynthese von Preussochromon E & F
Autor:Kerste, Eric
Weitere Beteiligte: Koert, Ulrich (Prof. Dr.)
Veröffentlicht:2020
URI:https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2020/0509
DOI: https://doi.org/10.17192/z2020.0509
URN: urn:nbn:de:hebis:04-z2020-05092
DDC:540 Chemie
Titel (trans.):Total synthesis of Preussochromone D and contributions to the total synthesis of Preussochromone E & F
Publikationsdatum:2020-11-10
Lizenz:https://rightsstatements.org/vocab/InC-NC/1.0/

Dokument

Schlagwörter:
Natural product synthesis, Stereoselektiv, preussochromone, Preussochromone, stereoselektive, Naturstoffsynthese

Zusammenfassung:
Im Rahmen der vorliegenden Arbeit konnte die erste enantioselektive Totalsynthese von Preussochromon D entwickelt werden. Der Naturstoff konnte dabei in einer Ausbeute von 15% über 9 Stufen isoliert werden. Als Schlüsselschritt der Synthese wurde eine hochdiastereoselektive intramolekulare Aldoladdition zwischen einem benzylischen Keton und einem α-Keto-β-hydroxyester entwickelt. Neben dem Naturstoff konnten auf den untersuchten Syntheserouten auch vier zusätzliche Epimere der Preussochromone D und E dargestellt und charakterisiert werden. Es konnten zudem mehrere hochdiastereoselektive intramolekulare Aldol-Additionen und Aldol-Kondensationen von Chromanonen an α,β-Diketoestern sowie α-Keto-β-hydroxyestern entwickelt werden. Dies erlaubt die stereoselektive Synthese verschiedener hochsubstituierter Tetrahydrocyclopenta[b]chromanone und stellt im Vergleich zu den bereits in der Literatur etablierten Zugängen eine leicht modifizierbare und breit anwendbare Synthesestrategie dar.


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