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Titel:Totalsynthesen von (+)-Elevenol, (+)-Przewalskin und (+)-Nivetetracyclat A
Autor:Blitz, Michel
Weitere Beteiligte: Koert, Ulrich (Prof. Dr.)
Erscheinungsjahr:2019
URI:http://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2019/0113
URN: urn:nbn:de:hebis:04-z2019-01138
DOI: https://doi.org/10.17192/z2019.0113
DDC: Chemie
Titel(trans.):Total Syntheses of (+)-Elvenol, (+)-Przewalskin and (+)-Nivetetracyclate A

Dokument

Schlagwörter:
Total Synthese Elevenol Przewalskin Nivetetracyclat, Total Syntheses Elevenol Przewalskin Nivetetracyclat

Zusammenfassung:
In der vorliegenden Arbeit wurden die beiden Naturstoffe (+)-Elevenol und (+)-Przewalskin erstmals erfolgreich und enantiomerenrein synthetisiert. Dabei konnte (+)-Elevenol in einer 14-stufigen Synthese in einer Gesamtausbeute von 7% dargestellt werden. Ausgehend von (+)-Elevenol konnte eine weiteres Dinorditerpen (+)-Przewalskin in 17 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 3% synthetisiert werden. Die erste enantioselektive Totalsynthese von Nivetetracyclat A wurde in dieser Arbeit erfolgreich entwickelt und durchgeführt. Die längste lineare Synthesesequenz betrug 17 Stufen mit einer Gesamtausbeute von 0.9%.

Summary:
This work describes the first successful and entantioselective synthesis of (+)-Elevenol and (+)-Przewalskin. Elevenol was synthesized in 14 steps with an overall yield of 7%. Coming from (+)-Elevenol a defunctionalization lead to the construction of another dinorditerpene (+)-Przewalskin in 17 steps and an overall yield of 3%. The first successful enantioselective total synthesis of Nivetetracylate A is described in this work. Nivetetracyclate A was synthesized in 17 linear steps with an overall yield of 0.9%.


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