Publikationsserver der Universitätsbibliothek Marburg

Titel:Entwicklung und Anwendung Kobalt-katalysierter Reaktionen ungesättigter Kohlenwasserstoffe und deren Umsetzung in elektrochemischen Reaktionen
Autor:Röse, Philipp
Weitere Beteiligte: Hilt, Gerhard (Prof. Dr.)
Veröffentlicht:2017
URI:https://archiv.ub.uni-marburg.de/diss/z2017/0246
DOI: https://doi.org/10.17192/z2017.0246
URN: urn:nbn:de:hebis:04-z2017-02468
DDC: Chemie
Titel (trans.):Development and applications of cobalt-catalysed reactions of unsaturated hydrocarbons and their use in electrochemical reactions
Publikationsdatum:2017-05-31
Lizenz:https://rightsstatements.org/vocab/InC-NC/1.0/

Dokument

Schlagwörter:
iodonium, ,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone ,, Oxidation, oxidative coupling, oxidative Kupplung, Elektrochemie, 1,4-diene, Seleniumion, Homogene Katalyse, Benzanellierung, selenium, Enin, Cobalt, enynes, benzannulation, 1,4-Dien, diynes, Diin, Scholl reaction, Scholl-Reaktion, 2,3-Dichlor-5,6-dicyan-1,4-benzochinon ,, Iodoniumion

Zusammenfassung:
Die Kobalt-katalysierte gekreuzte [4+2]-Benzanellierung von C4-substituierten 1,3-Eninen 29/41 mit disubstituierten Buta-1,3-diinen 38konnte,unter Verwendung des HILT-Katalysators, bestehend aus dem PräkatalysatorCoBr2(dppp), dem Reduktionsmittel Zinkpulver, der LEWIS-Säure Zinkiodid und dem ösungsmittel Dichlormethan, realisiert werden. Zunächst wurden die Umsetzungen von C4-substituierten 1,3-Eninen 29a-h/41mit den symmetrischen Buta-1,3-diinen 38a-d untersucht. Als Produkte wurden die 1,2,3-trisubstituierten Benzolderivate106a-l erhalten. Dabei verlief die Reaktion unter vollständiger Kontrolle der Regioselektivität und es wurde ausschließlich das Produkt mit der Alkin-Funktion in der C2-Position als einziges Regioisomer erhalten. Die Reaktionen tolerierten eine Vielzahl an funktionellen Gruppen und die Produkte 106a-l konnten in akzeptablen bis guten Ausbeuten erhalten werden. Des Weiteren wurde die gekreuzte [4+2]-Benzanellierung zwischen dem Phenyl-substituierten 1,3-Enin 41 und verschiedenen unsymmetrisch substituierten Buta-1,3-diinen 38j-p unter Verwendung des Kobalt-Katalysatorsystem untersucht. In den Reaktionen konnten die beiden regioisomeren 1,2,3-trisubstituierten Benzolderivate 117 und 118 in akzeptablen bis guten Ausbeuten und guten bis sehr guten Regioselektivitäten erhalten werden. Als Hauptprodukte wurden die 1,2,3-trisubstituierten Benzolderivate 117, mit dem sterisch weniger anspruchsvollen Substituenten (R=Alkyl, Aryl) am anellierten Ring und dem sterisch anspruchsvollerem Substituenten am Alkin (TMS), bevorzugt gebildet. Der direkte Vergleich dieser Ergebnisse mit denen der literaturbekannten, komplementären Palladium-katalysierten gekreuzten [4+2]-Benzanelierung nach YAMAMOTO und GEVORGYAN zeigte, dass unter Palladium-Katalyse genau die gegensätzlichen 1,2,3-trisubstituierten Benzolderivate 118 als Hauptisomere, mit dem sterisch anspruchsvolleren Rest (TMS) am anellierten Ring und dem sterisch weniger anspruchsvollen Rest (R=Alkyl, Aryl) am Alkin, bevorzugt erhalten wurden. Durch die Verwendung des Kobalt-Katalysatorsystems war es demzufolge erstmals möglich die 1,2,3- trisubstituierten Benzolderivate 117 als Hauptprodukte in der gekreuzten [4+2]-Benzanellierung zu erhalten und somit die Substratbreite der Reaktion um ein weiteres, durch andere Methoden nur schwer zugängliches Benzolderivat, zu erweitern.

Bibliographie / References

  1. [82] a) J.-C. Harmange, B. Figadère, Tetrahedron Asymm. 1993, 4, 1711-1754; b) U. Hennecke, C. Rösner, T. Wald, T. Robert, M. Oestreich, Addition Reactions with Formation of Carbon-Halogen Bonds, Vol. 7, in Comprehensive Organic Synthesis 2nd edition, P. Knochel (Ed.), G. A. Molander (Ed.), Elsevier, Oxford, 2014, 638-691.
  2. [126] K. Mark, Allylische Oxidation von ,-ungesättigten Ethern zu den korrespondierenden Estern bzw. Lactonen, Bachelorarbeit, Philipps-Universität Marburg, 2015.
  3. [85] a) J. Barluenga, J. M. González, P. J. Campos, G. Asensio, Angew. Chem. Int. Ed. 1985, 24, 319-320; Angew. Chem. 1985, 94, 1604-1605. b) K. Takaku, H. Shinokubo, K. Oshima, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6781-6784; c) H. Zhang, D. R. Mootoo, J. Org. Chem. 1995, 60, 8134-8135.
  4. [62] A. A. O. Sarhan, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2730-2744.
  5. [1] K. C. Nicolaou, J. S. Chen, Classics in Total Synthesis III: Further Targets, Strategies, Methods, 1st edition, Wiley-VCH, Weinheim, 2011.
  6. [103] C. C. M. Garcia, Cobalt Catalyzed Benzannulation of 1,3-Enynes and 1,3-Diynes, Bachelorarbeit, Philipps-Universität Marburg, 2014.
  7. [114] A. Pradhan, P. Dechambenoit, H. Bock, F. Durola, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12582-12585; Angew. Chem. 2011, 123, 12790-12793.
  8. [50] E. Steckhan, Methodenskript: Einführung in die organische Elektrochemie, Rheinische Friedrichs-Wilhelms-Universität Bonn, 1993, 1-68.
  9. [122] M. Kienel, Elektrochemische Oxigenierung und Fluorierung von Organoselenverbindungen, Bachelorarbeit, Philipps-Universität Marburg, 2014.
  10. [106] C. A. König, Elektrochemische Untersuchungen zur SCHOLL-Reaktion, Bachelorarbeit, Philipps-Universität Marburg, 2015.
  11. [121] a) M. Platen, E. Steckhan, Chem. Ber. 1984, 117, 1679-1694; b) T. Fuchigami, K. Mitomo, H. Ishii, A. Konno, J. Electroanal. Chem. 2001, 507, 30-33; c) K. Takahashi, T. Furusawa, T. Sawamura, S. Kuribayashi, S. Inagi, T. Fuchigami, Electrochim. Acta 2012, 77, 47-53.
  12. [113] M. Rehan, S. Maity, L. K. Morya, K. Pal, P. Ghorai, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 7728-7732; Angew. Chem. 2016, 128, 7859-7863.
  13. [15] D. Steinborn, Grundlagen der metallorganischen Komplexkatalyse, 2. Auflage, Vieweg+Teubner, Wiesbaden, 2010.
  14. [108] G. Hilt, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1720-1721; Angew. Chem. 2003, 115, 1760- 1762.
  15. [93] a) K. Midorikawa, S. Suga, J.-i. Yoshida, Chem. Commun. 2006, 3794-3796; b) Y. Ashikari, A. Shimizu, T. Nokami, J.-i. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16070- 16073.
  16. [25] a) P. Wessig, G. Müller, Chem. Rev. 2008, 108, 2051-2063; b) P. Wessig, A. Matthes, U. Schilde, A. Kelling, Eur. J. Org. Chem. 2013, 2123-2129; c) M. E. Hayes, H. Shinokubo, R. L. Danheiser, Org. Lett. 2005, 7, 3917-3920; d) J. R. Dunetz, R. L. Danheiser, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5776-5777.
  17. [64] a) Y. Kita, M. Gyoten, M. Ohtsubo, H. Tohma, T. Takada, Chem. Commun. 1996, 1481-1482; b) T. Takada, M. Arisawa, M. Gyoten, R. Hamada, H. Tohma, Y. Kita, J. Org. Chem. 1998, 63, 7698-7706; c) M. Arisawa, S. Utsumi, M. Nakajima, N. G. Ramesh, H. Tohma, Y. Kita, Chem. Commun. 1999, 469-470; d) Y. Kita, M. Egi, T. Takada, H. Tohma, Synthesis 1999, 885-897; e) H. Tohma, H. Morioka, S. Takizawa, M. Arisawa, Y. Kita, Tetrahedron 2001, 57, 345-352; f) H. Tohma, M. Iwata, T. Maegawa, Y. Kita, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9241-9244; g) T. Dohi, A. Maruyama, M. Yoshimura, K. Morimoto, H. Tohma, Y. Kita, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6193-6196; Angew. Chem. 2005, 117, 6349-6352; h) K. Morioku, N. Morimoto, Y. Takeuchi, Y. Nishina, Sci. Rep. 2016, 6, 25824-25831.
  18. [3] J. Lehmann, Kohlenhydrate: Chemie und Biologie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 1996.
  19. [4] H.-D. Belitz, W. Grosch, P. Schieberle, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 6. Auflage, Springer, Wiesbaden, 2007.
  20. [17] W. Reppe, O. Schlichting, K. Klager, T. Toepel, J. Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 1- 92.
  21. [54] a) R. Scholl, J. Mansfeld, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1910, 43, 1734-1746; b) R. Scholl, C. Seer, J. Liebigs Ann. Chem. 1912, 394, 111-177; c) R. Scholl, O. Dischendorfer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1918, 51, 452-453; d) R. Scholl, H. Neumann, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1922, 55, 118-126.
  22. [81] a) K. Uneyama, S. Fujibayashi, S. Torii, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4637-4638; b) K. Uneyama, H. Asai, Y. Dan-oh, H. Matta, Electrochim. Acta 1997, 42, 2005-2007.
  23. [7] A. de Meijere, S. Bräse, M. Oestreich, Metal-Catalysed Cross-Coupling Reactions and More, Vol. 1, Wiley-VCH, Weinheim, 2014.
  24. [51] a) M. D. Watson, A. Fechtenkötter, K. Müllen, Chem. Rev. 2001, 101, 1267-1300; b) C. D. Simpson, J. Wu, M. D. Watson, K. Müllen, J. Mat. Chem. 2004, 14, 494-504; c) J. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718-747; d) M. J. Allen, V. C. Tung, R. B. Kaner, Chem. Rev. 2010, 110, 132-145; e) L. Dössel, L. Gherghel, X. Feng, K. Müllen, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2540-2543; Angew. Chem. 2011, 123, 2588-2591; f) S. R. Waldvogel, S. Trosien, Chem. Commun. 2012, 48, 9109- 9119; g) M. Grzybowski, K. Skonieczny, H. Butenschön, D. T. Gryko, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 9900-9930; Angew. Chem. 2013, 125, 10084-10115; h) A. Narita, X.-Y. Wang, X. Feng, K. Müllen, Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 6616-6643; i) B. A. G. Hammer, K. Müllen, Chem. Rev. 2016, 116, 2103-2140.
  25. [109] K. Tetsuya, K. Jun, K. Kengo, T. Hiroyuki, Novel m-Terphenyl Compound and Organic Light Emitting Device Including the Same, US Patent: 20130037788, Canon Kabushiki Kaisha (Ed.), 2012.
  26. [18] a) N. E. Schore, Chem. Rev. 1988, 88, 1081-1119; b) B. Trost, Science 1991, 254, 1471-1477; c) G. Dominguez, J. Perez-Castells, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430-3444; ___________________________________________________________________________ 307 d) N. Weding, M. Hapke, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4525-4538; e) V. Gandon, P. Kumar, J. Louie, Y. Yamamoto, K. Tanaka, R. Takeuchi, Y. Shibata, B. Witulski, J. Grand, S. Li, T. Takahashi, Transition-Metal-Mediated Aromatic Ring Construction, 1st edition., K. Tanaka (Ed.), Wiley, Hoboken, NJ, 2013, 3-322.
  27. [133] W. L. F. Armarego, D. D. Perrin, Purification of Laboratory Chemicals, 4th edition, Butterworth-Heinemann, Oxford, 2009.
  28. [116] a) J. E. Forbes, R. N. Saicic, S. Z. Zard, Tetrahedron 1999, 55, 3791-3802; b) M. Seitz, O. Reiser, Curr. Opin. Chem. Biol. 2005, 9, 285-292; c) A.-C. Le Lamer, N. Gouault, M. David, J. Boustie, P. Uriac, J. Comb. Chem. 2006, 8, 643-645; d) T. G. Elford, A. Ulaczyk-Lesanko, G. De Pascale, G. D. Wright, D. G. Hall, J. Comb. Chem. 2009, 11, 155-168; e) A.-C. Le Lamer, H. Authier, I. Rouaud, A. Coste, J. Boustie, B. Pipy, N. Gouault, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 3819-3822.
  29. [117] K. Han-Young, J. Yumi, Y. Yeon-Kwon, Y. Ji-Yeon, L. Younghoon, L. Sang-Joon, Bull. Korean Chem. Soc. 2003, 24, 1819-1826.
  30. [76] a) K. C. Nicolaou, N. A. Petasis, Selenium in Natural Products Synthesis, 1st edition, CIS, Philadelphia, 1984; b) C. Paulmier, Selenium Reagents and Intermediates in Organic Synthesis, 1st edition, J. E. Baldwin (Ed.), Pergamon Press, Oxford, 1986; c) S. Ranganathan, K. M. Muraleedharan, N. K. Vaish, N. Jayaraman, Tetrahedron 2004, 60, 5273-5308; d) T. G. Back, Can. J. Chem. 2009, 87, 1657-1674; e) C. Santi, S. Santoro, Organoselenium Chemistry, 1st edition, T. Wirth (Ed.), Wiley-VCH, Weinheim, 2012, 1-51.
  31. [80] a) S. Torii, K. Uneyama, M. Ono, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2653-2654; b) S. Torii, K. Uneyama, M. Ono, T. Bannou, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4606-4608; c) O. Niyomura, M. Cox, T. Wirth, Synlett 2006, 251-254; d) D. M. Freudendahl, S. Santoro, S. A. Shahzad, C. Santi, T. Wirth, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8409- 8411; Angew. Chem. 2009, 121, 8559-8562.
  32. [120] S. P. Emge, Zyklisierung von 1,4-Dienen mittels elektrochemisch vermittelter Oxoselenierung, Bachelorarbeit, Philipps-Universität Marburg, 2014.


* Das Dokument ist im Internet frei zugänglich - Hinweise zu den Nutzungsrechten