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Zusammenfassung:
Vorkommen von Rosmarinsäure und Chlorogensäure im Pflanzenreich: Rosmarinsäure (RA) und Chlorogensäure (CA) sind Kaffeesäureester. Sie sind im Pflanzenreich weit verbreitet, vermutlich als Abwehrstoffe. In der vorliegenden Studie wurden mehr als 240 Pflanzenarten zum Nachweis von Rosmarinsäure und Chlorogensäure untersucht. Mehrere Rosmarinsäure-enthaltende Arten wurden (neu) entdeckt. Das Auftreten von Rosmarinsäure in der Familie Marantaceae war bislang unbekannt. Rosmarinsäure wurde bereits in Hornmoosen nachgewiesen, in Farnen (Familie Blechnaceae) und in einzelnen Arten aus verschiedenen Ordnungen der Monokotyledonen (Alismatales, Liliales, Poales, Zingiberales) sowie in Rosiden und Asteriden der Eudikotyledonen (Myrtales, Celastrales, Rosales, Cucurbitales, Malvales, Gentianales, Lamiales, Apiales, Asterales, Dipsacales). Von den Basalen Ordnungen ist bisher erst ein Vorkommen von Rosmarinsäure in der Gattung Chloranthus (Chloranthaceae, Chloranthales) beschrieben worden. Ebenso wurde auch die Chlorogensäure in Arten ganz verschiedener Familien und Ordnungen nachgewiesen, in Monokotyledonen seltener. Die in der vorliegenden Arbeit untersuchten RA- und CA-enthaltenden Pflanzenarten zeigen zum Teil nur geringe Verwandtschaft als nahe verwandte Familien oder Ordnungen. In der vorliegenden Studie war RA nur in zwei Arten der Familie Blechnaceae nachweisbar (Blechnum brasiliense und B. gibbum), wogegen sie in anderen Arten von Blechnum nicht vorhanden war. Hingegen wurde CA in vielen Arten der Blechnaceae gefunden. In beiden untersuchten Arten von Canna wurden RA und CA entdeckt. Innerhalb der Familie der Marantaceae konnte RA nur aus Maranta leuconeura, Maranta depressa und Thalia geniculata isoliert werden und war weder in den anderen zwei Maranta-Arten noch in den anderen sieben Gattungen der Familie Marantaceae nachweisbar. Das Vorkommen von CA und RA in den Marantaceae war unabhängig voneinander. Rutin wurde auch in Zingiberales nachgewiesen, und zwar in Arten der Cannaceae, Lowiaceae, Marantaceae und Strelitziaceae. Von den Boraginceae ist bekannt, dass RA überall vorkommt. Dies wurde in der vorliegenden Studie bestätigt. Dabei war auffällig, dass der Gehalt von CA in den Pflanzen, die RA in großen Konzentrationen enthalten, meistens sehr gering war. Dasselbe galt auch für die Lamiaceae. In Collinsonia canadensis wurde die größte Rosmarinsäure-Konzentration aller untersuchter RA-enthaltenden Pflanzenarten (15,50% des TG) nachgewiesen. RA wurde lange Zeit für charakteristisch für die Unterfamilie Nepetoideae gehalten; dies wurde mit den hier dargestellten Untersuchungen unterstützt. In Apiaceae wurde RA nur aus Astrantia major isoliert, wogegen CA sehr oft in dieser Familie zu finden war. In den Malvaceae wurde schon vor einiger Zeit RA nachgewiesen, dies wurde durch die vorliegende Studie bestätigt. CA kommt davon unabhängig in der Familie vor. Auffällig ist, dass Chlorogensäure im Pflanzenreich weiter verbreitet ist als Rosmarinsäure, da Chlorogensäure in vielen Familien und Ordnungen nachgewiesen wurde, in denen keine Rosmarinsäure gefunden werden konnte. Publizierte phylogenetische Stammbäume basieren sowohl auf morphologischen als auch auf molekularbiologischen Daten. In diesem Zusammenhang wurde die Frage untersucht, ob Rosmarin- und Chlorogensäure als chemotaxonomische Marker gelten können. Dies kann eindeutig verneint werden, da beide Verbindungen weit über das Pflanzenreich verbreitet vorkommen und das Auftreten selbst bei verschiedenen Arten einer Gattung oder verschiedenen Gattungen einer Familie bzw. verschiedenen Familien einer Ordnung nicht einheitlich ist. Das Vorkommen von Naturstoffen in In-vitro-Kulturen von Arten der Zingiberaceae: Kalluskulturen wurden von Curcuma xanthorrhiza, Curcuma longa und Zingiber officinale auf verschiedenen Nährmedien angelegt. Die Kalluskulturen wurden analysiert und auf das Vorkommen von Curcuminoiden und Gingerolen gesucht. Zusätzlich wurde versucht, durch Infektion mit Agrobacterium rhizogenes Wurzelkulturen zu erlangen. Von den Kalluskulturen wurden Suspensionkulturen angelegt und diese mit Methyljasmonat elicitiert. In allen Versuchen konnten jedoch keine Gingerole oder Curcuminoide nachgewiesen werden.

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7. Abb. 1: Extrakte aus: CA – CA – Theobroma cacao – Lantana camara – Eryngium bourgatii – Abutilon theophrastis -Asclepias syriaca -Nemophila menziesii – Gentiana asclepiadea -RA -Gentiana lutea - Acanthus longifolius – Phlomis tuberosa -Verbena officinalis -Hydrophyllum virginicum – Plectranthus ciliatus -Maranta leuconeura.
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10. Zur Analyse von RA und CA diente als Laufmittel Ethylacetat/Chloro- form/Ameisensäure 50:40:10. Danach wurde die Platte mit Naturstoffreagenz A und PEG 400 besprüht. Zur Detektion von Rutin wurde das Laufmittel Ethylacetat/Was- ser/Ameisensäure 32,5:10:7,5 benutzt, und die Platten mit Naturstoffreagenz A besprüht.
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12. Dünnschichtchromatografische Analysen In den folgenden Abbildungen sind die dünnschichtchromatografischen Analysen der Blattextrakte dargestellt, in denen über HPLC RA, CA oder Rutin identifiziert worden waren. Diese DC-Analysen dienten der Verifizierung des Vorkommens der jeweiligen Naturstoffe. Nur wenn beide Analysen (HPLC und DC) positiv ausfielen, wurde die Substanz als RA, CA oder Rutin angegeben.
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24. Abb. 19: Extrakte aus: Anthriscus cerefolium -Peucedanum officinale -Levisticum officinale -RA -CA -Seseli libanotis -Seseli hippomarathrum -Dorema ammoniacum -Apium graveolens.
25. Abb. 10: Extrakte aus: Aralia california -Viburnum hupehense -Viburnum dilatatum – RA – CA - Viburnum lantanta -Geranium sanguineum -Geranium swatense – Phuopsis stylosa.
26. Abb. 15: Extrakte aus: Arnica chamissonis -Abroma augustum -Tagetes tenuifolia -Achillea millefolia -RA -CA -Gaura biennis -Oenothera missouriensis – Lopezia racemosa.
27. Abb. 24: Extrakte aus: Ataenidia conferta -Calathea warscewiczii -Ctenanthe setosa -Maranta arundinacea -Rutin -Maranta depressa.
28. Abb. 4: Extrakte aus: CA -Blechnum arcuatum -Blechnum occidentale – Helicteres jamaicensis – Salvia officinalis – CA – RA -Helicteres jamaicensis – Dombeya rotundifolia -Blechnum gibbum - Blechnum brasiliense -Hydrophyllum canadense -Blechnum occidentale.
29. Abb. 2: Extrakte aus: CA -Knautia dipsacifolia – Catharanthus roseus -Rubia tinctorum -Geranium sylvaticum -RA.
30. Abb. 8: Extrakte aus: CA -Satureja montana – Ligusticum scoticum – RA – CA -Foeniculum vulgare - Carum carvi -Seseli libanotis -Cephalaria gigantia.
31. Abb. 7: Extrakte aus: CA -Verbena spec. – Scrophularia nodosa -Leonurus cardiaca -Seseli hippomarathrum -Satureja montana – RA -CA -Ilex aquifolium -Stromanthe amabilis -Glechoma hederacea -Dracocephalum spec. -Galium boreale.
32. Abb. 3: Extrakte aus: Centaurea macrocephala -Tilia platyphyllos -Verbena officinalis -Verbena urticifolia -Eleutherococcus senticosus – CA -Anthriscus sylvestris.
33. Abb. 21: Extrakte aus: Cerinthe major -Calamintha nepeta -Mentha aquatica -Origanum majorana - Lavandula multifida -Lavandula angustifolia -RA – CA -Maranta leuconeura -Maranta depressa - Thalia geniculata -Canna indica -Canna edulis -Salvia officinalis.
34. Abb. 25: Extrakte aus: Ctenananthe kummeriana -Rutin -Thalia dealbata -Calathea undulata – Orchidantha maxillarioides.
35. Abb. 23: Extrakte aus: Ctenanthe burle marxii -Calathea media -Rutin -Calthea variegata – Pleiostachya pruinosa – Strelitzia reginae -Calathea rotundifolia -Rutin.
36. Abb. 13: Extrakte aus: Helianthus annuus – Philadephus spec. -Cerinthe major – Buglossoides arvensis – CA – RA -Lindeloflia longiflora – Cichorium intybus – Heliotropium amplexicaule.
37. Abb. 6: Extrakte aus: Jacobinia zelandia -Lythrum alatum -Juncus effusus – Saracha edulis -Salvia splendes – Linaria triornithophora – Collinsonia canadensis – Melissa officinalis – CA – RA - Hydrophyllum virginicum – Dracocephalum spec. – Cenolophium denudatum -Galium rubioides – Micromeria thymifolia – Origanum majorana -Digitalis lanata – Digitalis lutea -Plantago schwarzenbergiana.
38. Abb. 20: Extrakte aus: Lavandula angustifolia -Viburnum lantanta -Atropa belladonna -CA -RA - Astrantia major -Carum carvi -Foeniculum vulgare -Ligusticum scoticum -Lavandula multifida.
39. Abb. 11: Extrakte aus: Lonicera ferdinandii -Lonicera demissa -Diervilla trifolia -Diervilla lonicera – CA – RA -Chionodoxa luciliae – Cucurbita spec. – Cephalaria gigantia.
40. Abb. 9: Extrakte aus: Lonicera kamtschatica -Lonicera emphyllocalyx -Lonicera demissa -Lonicera ferdinandii – CA – RA -Lonicera syringantha – Asclepias syriaca – Erodium manescavii.
41. Abb. 18: Extrakte aus: Physalis alkekengi -Salvia splendens – Lycopersicon esculentum – RA – CA - Cucurbita spec. – Cephalaria gigantia – Convolvulus tricolor – Aralia california.
42. Abb. 16: Extrakte aus: RA – CA -Plantago nivalis – Plantago media -Plantago schwarzenbergiana – Plantago sempervirens -Plantago media-Penstemon hirsuta -Penstemon serrulatus -Penstemon digitalis.
43. Abb. 26: Extrakte aus: Rutin -Canna indica -Canna edulis.
44. Abb.12: Extrakte aus: Scabiosa atropurpurea -Scabiosa caucasia -Dombeya rotundifolia -CA.
45. Abb. 22: Extrakte aus: Stromanthe sanguinea -Rutin -Calathea lancifolia -Maranta noctiflora - Ctenananthe lubbersiana -Maranta leuconeura -Calathea insignis.
46. Abb. 14: Extrakte aus: Succisella inflexa -Hedera colchica -Hedera helix – Juncus effusus – RA – CA -Dipsacus laciniatus – Symphytum officinale – Echium italicum.
47. Abb. 5: Extrakte aus: Tilia japonica -Tilia amurensis -Tilia americana – CA -Tilia tomentosa -Tilia cordata.
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